2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzofuran | 16238-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzofuran
• 英文别名: 2-phenyl-5-trifluoromethyl-benzofuran；2-Phenyl-5-trifluormethyl-benzofuran；2-Phenyl-5-trifluormethylbenzofuran；2-Phenyl-5-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 16238-03-2
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: ADENPDHPJGQTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲基苄醇 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• Copper Pincer Complexes as Advantageous Catalysts for the Heteroannulation of<i>ortho</i>-Halophenols and Alkynes
  作者：María Jesús Moure、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201301010

  日期：2014.6.16

  A new, non‐symmetrical copper(II) pincer complex catalyzes much more efficiently the formation of benzofuran by the reaction between ortho‐iodophenols and alkynes. The lowest catalyst loadings are realized for this reaction, and bromo‐ and chlorophenols are heteroannulated for the first time. Strong evidence for hydrophenoxylation and intramolecular halogen atom‐transfer steps catalyzed by this remarkably

  一种新型的非对称铜（II）钳形络合物通过邻碘代酚与炔烃之间的反应更有效地催化苯并呋喃的形成。该反应的催化剂负载量最低，并且溴和氯苯酚是首次异环化的。有力的证据证明了这种显着的活性，可循环利用的均相催化剂催化的加氢苯氧基化和分子内卤素原子转移步骤。
• Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzofurans
  作者：Raju Ghosh、Elin Stridfeldt、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201403523

  日期：2014.6.20

  AbstractEthyl acetohydroxamate was efficiently arylated with diaryliodonium salts at room temperature under transition‐metal‐free conditions. The obtained O‐arylated products were reacted in situ with ketones under acidic conditions to yield substituted benzo[b]furans through oxime formation, [3,3]‐rearrangement, and cyclization in a fast and operationally simple one‐pot fashion without using excess reagents. Alternatively, the O‐arylated products could be isolated or transformed in situ to aryloxyamines or O‐arylaldoximes. The methodology was applied to the synthesis of Stemofuran A and the formal syntheses of Coumestan, Eupomatenoid 6, and (+)‐machaeriol B.
• Strategy for Overcoming Full Reversibility of Intermolecular Radical Addition to Aldehydes: Tandem C–H and C–O Bonds Cleaving Cyclization of (Phenoxymethyl)arenes with Carbonyls to Benzofurans
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01207

  日期：2018.6.1

  An intermolecular addition of carbon radicals enabled by a cascade radical coupling strategy is developed. It includes an intermolecular alkyl radical addition to a carbonyl group followed by an intramolecular alkoxy radical addition to haloarenes and produces substituted benzofurans in high yields. The radical nature of this reaction is explored by radical trapping experiments and EPR analysis. The

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。