1,3-bis(5-azidopentyl)-6-methyluracil | 1374434-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(5-azidopentyl)-6-methyluracil
• 英文别名: 1,3-bis(5-azidopentyl)-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1374434-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₈O₂
• 分子量: 348.408
• InChiKey: NQBONAPYWSKZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-azidopentyl)-6-methyluracil 在 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1,3-bis(5-Aminopentyl)-6-methyluracil dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于尿嘧啶部分的新型乙酰胆碱酯酶抑制剂可用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于 6-甲基尿嘧啶和缩合尿嘧啶的新型衍生物，即 2,4-喹唑啉-2,4-二酮，在嘧啶环的 N 原子上具有 ω-（邻腈苄基乙氨基）烷基链。在这一系列合成的化合物中，多亚甲基链从具有四亚甲基链到六亚甲基链不等，并且在链中引入了仲NH、叔乙基氨基和季铵基团。化合物的分子模型表明它们可以作为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，与外周阴离子位点和活性位点结合。体外实验数据表明，活性最强的化合物对乙酰胆碱酯酶的亲和力在纳摩尔范围内，乙酰胆碱酯酶的选择性比丁酰胆碱酯酶高四个数量级。体内生物测定证明了这些化合物在使用阿尔茨海默病动物模型治疗记忆障碍方面的效力。

  DOI：

  10.3390/molecules25184191
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(5-bromopentyl)-6-methyluracil 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(5-azidopentyl)-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3- 和 1,2,4-三唑鎓片段的新型 1,3-双（烷基）-6-甲基尿嘧啶衍生物的合成、抗菌和毒性特性

  摘要：

  研究了在烷基链中含有 1,2,3- 和 1,2,4-三唑鎓片段的新型 1,3-双（烷基）-6-甲基尿嘧啶衍生物的抗菌活性和细胞毒性。已经测试了这些化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌培养物的抗微生物活性。已估计对哺乳动物细胞的细胞毒作用。已经发现，影响抗微生物活性的基本结构因素是三唑片段上烷基的性质。

  DOI：

  10.1134/s1068162017020170

文献信息

• Supramolecular Systems Based on Novel Amphiphiles and a Polymer: Aggregation and Selective Solubilization
  作者：Dinar R. Gabdrakhmanov、Darya A. Samarkina、Evgeniya S. Krylova、Illia V. Kapitanov、Yevgen Karpichev、Shamil K. Latypov、Vyacheslav E. Semenov、Irek R. Nizameev、Marsil K. Kadirov、Lucia Ya Zakharova

  DOI：10.1002/jsde.12257

  日期：2019.7

  Supramolecular systems based on novel triazole‐containing and pyrimidine‐containing amphiphiles bearing OH‐groups and a hydrophilic polymer (polyethyleneimine, PEI) were fabricated. Aggregation threshold of individual amphiphile solutions and a surfactant/polymer binary mixture were determined to be equal to 2 and 0.05 mM, respectively, using tensiometry and conductometry techniques. It was found,

  基于具有OH基团的新型含三唑和含嘧啶的两亲物和亲水聚合物（聚乙烯亚胺，PEI）构建了超分子体系。使用张力测定法和电导测定法，分别确定两亲溶液和表面活性剂/聚合物二元混合物的聚集阈值分别等于2和0.05 mM。发现，将PEI添加到表面活性剂水溶液中会导致从开放缔合模式过渡到闭合缔合模式，伴随着颗粒的平均流体动力学直径（D H）从100 nm减小到D H ≤5 nm。聚合物添加到系统中会导致pH值随表面活性剂浓度的降低而降低，并且电动势值会从10 mV升高到40 mV。已经确定，可以通过从表面活性剂的单独溶液过渡到两亲/聚合物二元体系来增加所形成的超分子体系的增溶能力。该系统的增溶性能强烈取决于所溶解的疏水客体的性质，并且对于疏水性偶氮染料和亲脂性肟相差两个数量级。
• 1,3-dipolar cycloaddition reactions in the series of N-alkynyl-substituted uracils
  作者：V. E. Semenov、A. E. Nikolaev、E. S. Krylova、D. R. Sharafutdinova、V. S. Reznik

  DOI：10.1134/s1070428012040203

  日期：2012.4

  Reactions of 1-(omega-bromoalkyl)-3,6-dimethyluracils and 1,3-bis(omega-bromoalkyl)-6-methyluracils with sodium azide gave the corresponding mono- and bis-azides. 1,3-Dipolar cycloaddition of the latter with prop-2-yn-1-ol, hex-1-yne, and dec-1-yne in the presence of copper(I) ions afforded acyclic and macrocyclic uracil derivatives containing 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole fragments, which were subjected to quaternization with propyl iodide and methyl p-toluenesulfonate at the 1,2,3-triazole nitrogen atom.