poncirin chalcone | 23643-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: poncirin chalcone
• 英文别名: 2',6'-dihydroxy-4-methoxy-4'-(O²-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-chalcone；2',6'-Dihydroxy-4-methoxy-4'-(O²-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-chalkon；2', 6'-dihydroxy-4-methoxychalcone-4'-O-neohesperidoside；(E)-1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 23643-72-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₄
• 分子量: 594.57
• InChiKey: HWRDCYOHJBCWGW-UKZYJBATSA-N

物化性质

• 沸点：
  924.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  poncirin chalcone 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以160 mg的产率得到枸橘苷
  参考文献：
  名称：

  花青素-类黄酮复合物形成的结构方面及其在植物颜色中的作用

  摘要：

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85111-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 poncirin chalcone
  参考文献：
  名称：

  Interconversion of Chalcones and Flavanones of a Phloroglucinol-type Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a057

文献信息

• Structural aspects of anthocyanin-flavonoid complex formation and its role in plant color
  作者：Lao-Jer Chen、Geza Hrazdina

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85111-4

  日期：1981.1

  the complex formation. The presence of a 3-hydroxyl group in the flavonoid molecule has little effect on the complex-forming ability. The nature of the sugar substituent of the complex-forming flavonoid compound has no influence on the reaction. The 5-hydroxyl group of flavonoids is strongly bound by intramolecular hydrogen bond to the 4-carbonyl and does not participate in the complex formation. The

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。
• Interconversion of Chalcones and Flavanones of a Phloroglucinol-type Structure
  作者：Masami Shimokoriyama

  DOI：10.1021/ja01572a057

  日期：1957.8