ethyl (E)-5-(2-hydroxyanilino)-5-phenylpent-2-enoate | 1242140-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(2-hydroxyanilino)-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1242140-93-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: RCFKYMFYQPGAAT-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基氨基)苯酚 、 tert-butyl(1-ethoxy-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 在 (S)-3,3'-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,1'-联萘酚膦酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到ethyl (E)-5-(2-hydroxyanilino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  报道了无环甲硅烷基二烯酸酯的第一个催化，对映选择性的乙烯基曼尼希反应。已经开发出第二代2,2'-二羟基-1,1'-联萘基（BINOL）磷酸，并将其进一步优化为对映选择性有机催化剂。亚胺的质子化后，手性接触离子对在原位产生，并被亲核试剂高度非对映选择性地攻击。在这些反应中，使用了γ-取代的甲硅烷基二烯酸酯，它们导致具有更高立体异构中心的第二个立体异构中心的更高取代度的曼尼希产物。已经通过NMR光谱法和质谱法阐明了反应路径，这表明在这些反应中发现最佳的质子反应介质用于捕集作为硅醇的阳离子硅。

  DOI：

  10.1002/chem.200902537

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Three-Component Vinylogous Mannich Reaction Catalyzed by a Chiral Scandium(III)- N,N′-Dioxide Complex
  作者：Qi Zhang、Yonghai Hui、Xin Zhou、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200900877

  日期：——

  The asymmetric three‐component vinylogous Mannich reaction of an acyclic silyl dienol ester, an aldehyde and 2‐aminophenol was accomplished using a chiral N,N′‐dioxide‐scandium(III) complex as the catalyst. A variety of aldehydes were found to be suitable substrates for the reaction and the desired δ‐amino‐α,β‐unsaturated esters were obtained in 90–99% yields with good to excellent enantioselectivities

  无环甲硅烷基二烯醇酯，醛和2-氨基苯酚的不对称三组分乙烯基曼尼希反应是以手性N，N'-二氧化物-（III）络合物为催化剂完成的。发现各种醛是适合该反应的底物，并以90-99％的产率获得了所需的δ-氨基-α，β-不饱和酯，具有良好至优异的对映选择性（高达> 99％ee）和完全的区域选择性。而且，简单的实验程序是耐空气的并且方便的。本催化方法为大规模合成手性δ-氨基-α，β-不饱和酯提供了潜力。