diethyl β-pyrrolidinylglutaconate | 80459-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl β-pyrrolidinylglutaconate
• 英文别名: Diethyl-3-pyrrolidinoglutarat；diethyl 3-pyrrolidin-1-ylpentanedioate
• CAS: 80459-88-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: RXDKOLBNWMRMOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl β-pyrrolidinylglutaconate 、 丙酮 生成 1-(2-Acetyl-3-hydroxyphenyl)-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  乙酰基异喹啉生物碱，6.中央修饰的ß-戊酮的结构和环化：单环异喹啉生物碱的合成

  摘要：

  制备乙酸的异喹啉生物碱仍处于推测性生物合成的中心步骤，即游离β-戊酮1a环化成单环中间体2和3a。为此需要在中间碳原子上改性的聚酮6，其以两种独立的方式生产，一方面通过臭氧分解适当地取代的二氢茚满（例如10和11），另一方面通过与酯的双酯缩合而制得。丙酮二价阴离子14在这里首次合成使用。与主体1a本身相反，可以使用改性聚酮6环化成单核二酮2和3。因此，位于中心的保护基团控制环化的方向，但同时也控制形成的芳族化合物的氧合度。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851102
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (Z)-diethyl pent-2-enedioate 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到diethyl β-pyrrolidinylglutaconate
  参考文献：
  名称：

  蘑菇成分，32.蒽醌生物合成中双环中间阶段的证据

  摘要：

  将合成的14 C标记的双酮萘酚4a喂入霉菌青霉的表面培养物中，会导致放射性菌素（5d）和skyrin（12）的掺入率显着提高。这是首次证明双环中间阶段参与了微生物蒽醌的生物合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811204

文献信息

• Singh, Serjinder; Singh, Iqbal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 586 - 588
  作者：Singh, Serjinder、Singh, Iqbal

  DOI：——

  日期：——