2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 914390-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• CAS: 914390-34-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₁₀S₂
• 分子量: 568.626
• InChiKey: UEFFGCWRVZJGKB-AUJACXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  160.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(2',3',4',6'-tetrahydroxy-β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Thioxo 和 (2,4-Dithioxo)-5,6,7,8-Tetrahydrobenzo-Thieno[2,3-d]Pyrimidin-4-(3H)Ones 的一些新 S-核苷衍生物的合成

  摘要：

  2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 1a 和 2,4-dithioxo-5,6,7,8-四氢苯并噻吩[2,3-d]嘧啶的核糖基化[ 2,3-d]嘧啶 1b 与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 7 分别得到苯甲酰化的 S-核苷衍生物 3 和 4。使用甲醇甲醇钠对 3 和 4 进行脱苯甲酰化，分别产生相应的游离 S-核苷 5 和 6。此外，2-thioxo-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8的钾盐与2,3,4,6-四-O反应-乙酰-α-D-吡喃葡萄糖基溴 9，得到 10。后者通过使用甲醇甲醇钠脱乙酰产生相应的 S-糖苷，2-(2',3',4',6'-四羟基-β -D-glupyranosylthio)-5,6,7,8-四氢苯并噻吩[2

  DOI：

  10.1080/10426500903147159
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Thioxo 和 (2,4-Dithioxo)-5,6,7,8-Tetrahydrobenzo-Thieno[2,3-d]Pyrimidin-4-(3H)Ones 的一些新 S-核苷衍生物的合成

  摘要：

  2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 1a 和 2,4-dithioxo-5,6,7,8-四氢苯并噻吩[2,3-d]嘧啶的核糖基化[ 2,3-d]嘧啶 1b 与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 7 分别得到苯甲酰化的 S-核苷衍生物 3 和 4。使用甲醇甲醇钠对 3 和 4 进行脱苯甲酰化，分别产生相应的游离 S-核苷 5 和 6。此外，2-thioxo-5,6,7,8-四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8的钾盐与2,3,4,6-四-O反应-乙酰-α-D-吡喃葡萄糖基溴 9，得到 10。后者通过使用甲醇甲醇钠脱乙酰产生相应的 S-糖苷，2-(2',3',4',6'-四羟基-β -D-glupyranosylthio)-5,6,7,8-四氢苯并噻吩[2

  DOI：

  10.1080/10426500903147159