(R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pentan-1-one | 1567403-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 1567403-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: RSTXDMYFXOUOBQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 正丁基锂 、 C₃₈H₃₈IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有取代不稳定但立体化学稳定的手性金属铱（III）配合物的不对称催化

  摘要：

  报道了一种利用金属中心手性作为唯一手性元素的基于金属配位的高性能不对称催化剂。引入的取代不稳定手性金属八面体铱 (III) 配合物仅带有非手性配体，并以高产率（75%）有效催化吲哚与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑（19 个实例）的对映选择性弗里德尔-克拉夫茨加成-99%) 和高对映选择性 (90-98% ee) 在低催化剂负载 (0.25-2 mol %) 下。与直觉相反，尽管其置换不稳定，这是与 2-酰基咪唑底物配位所必需的，但金属中心手性在整个催化过程中保持不变。这种新型的活性手性金属配合物可能对各种不对称转化具有很高的价值。

  DOI：

  10.1021/ja4132505