5-(azidomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole | 221617-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-6-iodobenzo[d]1,3-dioxole
• CAS: 221617-20-5
• 化学式: C₈H₆IN₃O₂
• 分子量: 303.059
• InChiKey: UVBALFMYFJCFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  超电子供体 2-氮杂烯丙基阴离子能够构建异喹啉

  摘要：

  本文介绍了“超级电子给体”(SED) 2-氮杂烯丙基阴离子在串联还原/自由基环化/自由基偶联/芳构化方案中的应用，可快速构建异喹啉。这种不含过渡金属的方法的价值通过以良好的官能团耐受性和收率制备的范围广泛的异喹啉乙胺突出。还进行了操作上简单的克级合成，确认了可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00140
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(azidomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  超电子供体 2-氮杂烯丙基阴离子能够构建异喹啉

  摘要：

  本文介绍了“超级电子给体”(SED) 2-氮杂烯丙基阴离子在串联还原/自由基环化/自由基偶联/芳构化方案中的应用，可快速构建异喹啉。这种不含过渡金属的方法的价值通过以良好的官能团耐受性和收率制备的范围广泛的异喹啉乙胺突出。还进行了操作上简单的克级合成，确认了可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00140

文献信息

• Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1,3-Dipoles: Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Masahiko Goto、Yuya Aoyama、Yoshinobu Ishikawa、Yuji Itoh、Satoshi Fujii、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo302802b

  日期：2013.4.5

  such heterocycles is the (3 + 2) cycloaddition reaction of benzynes with 1,3-dipolar compounds. However, the reactions of unsymmetrically substituted benzynes generally show low selectivity and hence yield mixtures of two regioisomers. In this paper, we describe the synthesis of both regioisomers of multisubstituted benzo-fused azole derivatives such as benzotriazoles, 1H-indazoles, and benzo[d]isoxazoles

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。
• Radical cyclizations. A convergent total synthesis of (±)-γ-lycorane
  作者：Janine Cossy、Ludovic Tresnard、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02585-4

  日期：1999.2

  (+/-)-gamma-Lycorane has been synthesized in 10 steps from piperonylic alcohol. Two radical reactions were used successively to build the D and B rings. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-γ-石蒜烷已通过十步合成而成，其中使用了两个连续的自由基反应来构建D环和B环。 (C) 1999 汤姆森科学有限公司. 保留所有权利.
• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 69.Total Synthesis of the<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids Anhydrolycorinone and Hippadine Using Iron- and Palladium-Mediated Coupling Reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Salima Filali

  DOI：10.1055/s-2003-41438

  日期：——

  A novel synthesis of the Amaryllidaceae alkaloids anhydrolycorinone and hippadine has been developed using an iron-mediated oxidative alkylamine cyclization and an intramolecular palladium-mediated biaryl coupling as the key steps.

  使用铁介导的氧化烷基胺环化和分子内钯介导的联芳基偶联作为关键步骤，开发了石蒜科生物碱脱水可可酮和马蹄碱的新合成方法。
• Cossy, Janine; Tresnard, Ludovic; Pardo, Domingo Gomez, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1925 - 1933
  作者：Cossy, Janine、Tresnard, Ludovic、Pardo, Domingo Gomez

  DOI：——

  日期：——