dimethyl 2-[(E)-4-(2-methylallyloxy)-but-2-enyl]-2-(prop-2-ynyl)malonate | 883995-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-4-(2-methylallyloxy)-but-2-enyl]-2-(prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-(2-methylprop-2-enoxy)but-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 883995-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: XDYGSSNVKFYQJP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E)-4-(2-methylallyloxy)-but-2-enyl]-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 [PhP-Au-NCMe](+)SbF₆(-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 dimethyl 3-[(E)-3-(2-methylallyloxy)prop-1-enyl]cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化二烯的分子内环丙烷化。

  摘要：

  金（I）配合物是二烯双环丙烷化以形成四环化合物的最具活性的催化剂。尽管效率较低，PtII和ZnII也能够促进双环丙烷化。在所有情况下使用金（I）催化剂获得的构型都可以通过进行抗环丙基金碳烯的途径来解释。类似的中间体最有可能参与RuII和PtII催化的反应。已经发现了两种不同的环丙烷化途径。它们取决于环丙基金卡宾（反或同）的结构以及金属卡宾和烯烃的相对排列。

  DOI：

  10.1002/chem.200501089
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 2-[(E)-4-(2-methylallyloxy)-but-2-enyl]-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化二烯的分子内环丙烷化。

  摘要：

  金（I）配合物是二烯双环丙烷化以形成四环化合物的最具活性的催化剂。尽管效率较低，PtII和ZnII也能够促进双环丙烷化。在所有情况下使用金（I）催化剂获得的构型都可以通过进行抗环丙基金碳烯的途径来解释。类似的中间体最有可能参与RuII和PtII催化的反应。已经发现了两种不同的环丙烷化途径。它们取决于环丙基金卡宾（反或同）的结构以及金属卡宾和烯烃的相对排列。

  DOI：

  10.1002/chem.200501089