3-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 686748-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2,5-pyrrolidinedione
• CAS: 686748-85-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: KOCVBWMJODDTDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 1-(2-甲氧苯基)哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant properties of new N-[(4-arylpiperazin-1-yl)-methyl] derivatives of 3-aryl pyrrolidine-2,5-dione and 2-aza-spiro[4.4]nonane-1,3-dione

  摘要：

  A series of N-[(4-arylpiperazin-1-yl)-methyl] derivatives of 3-arylpyrrolidine-2,5-dione and 2-aza-spiro[4.4]nonane-1,3-dione were synthesized and tested for anticonvulsant activity in the maximum electroshock seizure (MES) and metrazole seizure threshold (sc.MET) tests. The most potent in the series were N-[[4-(3-chlorophenyl)-piperazin-1-yl]-methyl]-3-(2-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione (ED50=14.18 mg/kg) and N-[[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-methyl]-3-(3-bromophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione (ED50=33.64 mg/kg). Structures of the novel compounds were confirmed by elemental and spectral analyses.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00187-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 (R)-segphos 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 α-取代丙烯酰胺对映选择性加氢酰胺基羰基化制备手性琥珀酰亚胺

  摘要：

  借助天然酰胺基团，开发了分子内 Pd 催化的 α- 取代丙烯酰胺的对映选择性加氢酰胺基羰基化反应，并以中高收率和对映选择性获得了一系列手性 2- 取代琥珀酰亚胺。这种方法的普遍性通过含有大量官能团的芳基和烷基取代的丙烯酰胺的羰基化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01614

文献信息

• Design, synthesis and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 3-phenylpyrrolidine-2,5-diones
  作者：Krzysztof Kamiński、Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Beata Wiklik、Sabina Rzepka

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.029

  日期：2013.11

  The synthesis and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases of 3-phenyl- (9a–d), 3-(2-chlorophenyl)- (10a–d), 3-(3-chlorophenyl)- (11a–d) and 3-(4-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-diones (12a–d) were described. The key synthetic strategies involve the formation of 3-substituted pyrrolidine-2,5-diones (5–8), and then aminoalkylation reaction (Mannich-type) with formaldehyde and corresponding secondary

  的新的合成和抗惊厥性质N- -3-苯基的曼尼希碱（9A - d），3-（2-氯苯基） - （10A - d），3-（3-氯苯基） - （11A - d）和描述了3-（4-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮（12a – d）。键合成策略涉及3-取代的吡咯烷-2,5-二酮类（形成5 - 8），然后氨基烷基反应（曼尼希型）与甲醛和相应的仲胺，其让以获得最终化合物9A - d，10a – d，11a – d和12a – d的产量很高。使用最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作试验对小鼠（ip）进行初始抗惊厥筛选。在大鼠中口服给药后，对小鼠中最有效的化合物进行了测试。急性神经毒性是通过最小运动障碍旋转试验来确定的。体内结果显示，许多化合物尤其在MES测试（人类强直性阵挛性癫痫发作模型）中有效。在大鼠的MES发作中最活跃的是1-[（4-苄基-1-哌啶基）甲基] -3-（2-氯苯基）吡咯烷-2
• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New Mannich Bases Derived from 3-Aryl-pyrrolidine-2,5-diones. Part 1
  作者：Jolanta Obniska、Maciej Kopytko、Agnieszka Zagórska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.200900250

  日期：——

  series of new Mannich bases of N‐[(4‐arylpiperazin‐1‐yl)‐methyl]‐3‐(chlorophenyl)‐pyrrolidine‐2,5‐diones 10–23 have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure threshold tests. Their neurotoxicity was determined using a rotorod screen. Several molecules showed a promising anticonvulsant profile especially

  合成了一系列N-[(4-芳基哌嗪-1-基)-甲基]-3-(氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮10-23的新曼尼希碱，并评估了它们的最大抗惊厥活性电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试。它们的神经毒性是使用旋转棒筛来确定的。几种分子显示出有希望的抗惊厥特性，尤其是在 MES 测试中。在这个癫痫模型中，最活跃的是 N - [4- (4 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基} -甲基] -3- (3 - 氯苯基) -吡咯烷 - 2,5 - 二酮 16 和 N - [4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-(3-氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮17，ED50值为21.4mg/kg和28.83mg /公斤，分别。选定的衍生品 10, 14, 和 16 人在精神运动性癫痫 6-Hz 测试中进行了测试，其中 N - [4- (2 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基}
• Light‐Induced Divergent Cyanation of Alkynes Enabled by Phosphorus Radicals
  作者：Yanyan Zhang、Yunhong Han、Shengqing Zhu、Feng‐Ling Qing、Xiao‐Song Xue、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202210838

  日期：2022.12.12

  A photochemically induced selective and divergent cyanation reaction of alkynes, enabled by phosphorus radicals, is described. With the use of simple triarylphosphine as a co-catalyst, three cyanation reactions, including di-hydrocyanation, anti-Markovnikov hydrocyanation, and domino hydrocyanation/reduction, can be divergently achieved, furnishing a wide array of alkyl dinitriles, alkenyl nitriles

  描述了由磷自由基​​启用的光化学诱导的炔烃选择性和发散氰化反应。使用简单的三芳基膦作为助催化剂，可以发散地实现包括二氢氰化、反马尔可夫尼科夫氢氰化和多米诺氢氰化/还原在内的三种氰化反应，提供范围广泛的烷基二腈、烯基腈和烷基温和条件下的腈类。
• Anticonvulsants. IV. An Investigation of α-(Substituted phenyl)-succinimides
  作者：C. A. Miller、Loren M. Long

  DOI：10.1021/ja01120a044

  日期：1953.12
• MALEIMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：EP1846406A1

  公开（公告）日：2007-10-24