(1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexane-1,3-diyl diacetate | 1535176-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexane-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,3R,4S)-2,4-diacetyloxy-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1535176-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₉S
• 分子量: 420.361
• InChiKey: ZLTHHFZOOFNLSK-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexane-1,3-diyl diacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到(1S,2S,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-fluorocyclohexane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-ethyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-vinylhept-6-enoate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexane-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092