ethyl isothiocyanato formate | 16182-04-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl isothiocyanato formate
• 英文别名: Isothiocyanato propanoate
• CAS: 16182-04-0
• 化学式: C₄H₅NO₂S
• 分子量: 131.155
• InChiKey: QDINTQLXOXXLCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.112 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  123 °F
• 溶解度：
  易溶于氯仿和乙醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R42,R36/37/38,R23
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P272,P280,P284,P303+P361+P353,P304+P340+P311,P305+P351+P338,P333+P313,P337+P313,P342+P311,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H226,H315,H317,H319,H331,H334,H335

制备方法与用途

简介

异硫氰酰甲酸乙酯是一种有机中间体，可通过将硫氰酸钠与氯甲酸乙酯在一步反应中制备得到。文献报道显示，它可用于合成甲氧磺草胺的中间体2-氨基-5,7-二甲氧基-三嗪并嘧啶。

用途

异硫氰酸酯作为有机合成的重要中间体，广泛应用于农药、医药和染料等产品的制备中。这种化合物不仅能够用于生成小分子含硫或含氮化合物，还能与胺基类树脂反应，生成含有硫脲基团的硫脲树脂。

制备

异硫氰酰甲酸乙酯的制备方法如下：在反应釜中加入100kg水、100kg硫氰酸钠和2kg乙酸钠，搅拌均匀后将温度降至10℃。随后滴加135kg氯甲酸乙酯，保持反应液在10℃下反应5小时。待反应结束后，分层得到油相，即为异硫氰酰甲酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl isothiocyanato formate 在 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 为溶剂， 以5.1%的产率得到7-fluoro-4-thioxo-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases

  摘要：

  揭示了一种新颖的针对cathepsin S、K、F、L和B的可逆抑制化合物，其化学式为(Ia)和(Ib)，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Het和X在此定义。这些化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。还揭示了制备这种新型化合物的方法。

  公开号：

  US06525052B2

文献信息

• Novel compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020137932A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formula (Ia) and (Ib) where R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Het and X are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  揭示了一种新型的cathepsin S、K、F、L和B的可逆抑制化合物，其化学式为(Ia)和(Ib)，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Het和X的定义如下。这些化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。还公开了制备这种新型化合物的方法。
• Cullen, E. Patricia; Fortune, John; Manning, Organometallics, 1990, vol. 9, # 5, p. 1443 - 1448
  作者：Cullen, E. Patricia、Fortune, John、Manning、McArdle, Patrick、Cunningham, Desmond、Stephens, Frederick S.

  DOI：——

  日期：——
• Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020058809A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (I), (II), (Ia) and (Ib) further defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  揭示了新型的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物的化学式(I)、(II)、(Ia)和(Ib)，进一步在此处进行了定义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病。还公开了制备这种新型化合物的方法。