2-((2E,4E)-(S)-2,6-Dimethyl-octa-2,4-dienyl)-malonic acid | 359766-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2E,4E)-(S)-2,6-Dimethyl-octa-2,4-dienyl)-malonic acid
• CAS: 359766-22-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: YGXNUCTWRYSOAA-IELSKFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2E,4E)-(S)-2,6-Dimethyl-octa-2,4-dienyl)-malonic acid 在 copper(I) oxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-((4E,6E)-(S)-4,8-dimethyl-deca-4,6-dienoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor

  摘要：

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.

  DOI：

  10.1021/ol010089t
• 作为产物：
  描述：

  2-((2E,4E)-(S)-2,6-Dimethyl-octa-2,4-dienyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.6 g的产率得到2-((2E,4E)-(S)-2,6-Dimethyl-octa-2,4-dienyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nafuredin, a Selective NADH-fumarate Reductase Inhibitor

  摘要：

  Total synthesis of nafuredin, a selective NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach. The C1-C8 and C9-C18 segments were derived efficiently from D-glucose and (S)-(-)-2-methyl-1-butanol, respectively, coupled by stereoselective Julia olefination, and converted to nafuredin.

  DOI：

  10.1021/ol010089t