(4-bromophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone | 89671-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(4-bromobenzoyl)indole；2-(p-bromobenzoyl)indole；(4-bromophenyl)-(1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 89671-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: ZWXGAOOKHSDASF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  468.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-Bromophenyl 1-methylindol-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-alkyl-2-acylindoles, 1-alkyl-2-acylindole-3-carboxylic acids, and their esters, in superbasic media

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165901
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到(4-bromophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的卡多根反应

  摘要：

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.047

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution/Isomerization with Central Chirality Transposition
  作者：Zhengyu Han、Han Zhuang、Luning Tang、Yu Zang、Wengang Guo、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01559

  日期：2022.6.17

  asymmetric allylic substitution/isomerization process with central chirality transposition. This process takes advantage of the ambident reactivity of the 2-indole imine methide generated in situ from racemic tertiary indolylmethanols. The use of a suitable chiral phosphoric acid catalyst and an ortho-directing group allowed regioselective formation a C–C bond at the 3 position but enantiocontrolled construction

  我们开发了一种具有中心手性转座的催化不对称烯丙基取代/异构化过程。该方法利用了由外消旋叔吲哚甲醇原位生成的 2-吲哚亚胺甲基化物的环境反应性。使用合适的手性磷酸催化剂和邻位定向基团允许在 3 位区域选择性地形成 C-C 键，但在 2-苄基位置上形成对映体控制的立体中心。
• N-(2-Aminobenzylidene)-4-methylanilines—stable and cheap alternate for 2-aminobenzaldehydes: concise synthesis of 3-unsubstituted-2-aroylindoles
  作者：Thavaraj Vivekanand、Thiruvalluvan Sandhya、Perumal Vinoth、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.073

  日期：2015.9

  Synthesis of 3-unsubstituted-2-aroylindoles starting from readily available N-(2-aminobenzylidene)-4-methylanilines, cheap and stable alternative to 2-aminobenzaldehydes, and alpha-bromoketones was achieved in moderate to good yields under basic conditions. The reaction proceeded via sequential N-alkylation-intramolecular nucleophilic cyclization-elimination steps in a single operation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-acylindoles from ?-(N-isatinyl) ketones
  作者：V. I. Gorgos、L. M. Zorin、G. I. Zhungietu、M. A. Rekhter

  DOI：10.1007/bf00515352

  日期：1983.11
• Reaction of 3-(2-nitrophenyl)-1-arylprop-2-en-1-ones with triethylphosphite in microwave revisited: One-pot synthesis of 2-aroylindoles and 2-arylquinolines
  作者：Annah Gupta、Rajni Khajuria、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2015.1116582

  日期：2016.1.2

  One-pot synthesis of 2-aroylindoles and 2-arylquinolines has been achieved by the reductive cyclization of 3-(2-nitrophenyl)-1-arylprop-2-en-1-ones with triethylphosphite [P(OEt)(3)] under microwave irradiation. The formation of 2-arylquinolines by this method is unprecedented.
• Kar, Samiran; Lahiri, Saswati, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 607 - 610
  作者：Kar, Samiran、Lahiri, Saswati

  DOI：——

  日期：——