(E)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol | 1309113-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1309113-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: VCJLPXFVXHSNPO-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R,E)-(2-{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,2-dimethylpent-3-en-1-yl}oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylpent-4-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4,4-dimethylhepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c