4-(5-氯噻吩-2-基 )苯甲醛 | 323587-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-氯噻吩-2-基 )苯甲醛
• 中文别名: 4-(5-氯噻吩-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(5-chlorothiophen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 323587-60-6
• 化学式: C₁₁H₇ClOS
• 分子量: 222.695
• InChiKey: AZKALEOJPGZXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氯噻吩-2-基 )苯甲醛 、 (2S)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)hexanoic acid 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(S,Z)-2-(5-(4-(5-chlorothiophen-2-yl)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代噻唑烷-4-一（绕丹宁）衍生物的设计、合成和生物学评价作为抗结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 的药物

  摘要：

  结核杆菌感染仍然对人类健康构成严重威胁。联合疗法是解决该问题的有效医学方法。结核分枝杆菌是一种细胞内病原体，主要依靠毒力因子（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B，MptpB）在宿主体内生存。因此，MptpB抑制剂是结核病联合治疗的潜在组成部分。在此，使用基于虚拟筛选命中的基于结构的策略开发了一系列带有绕丹宁基团的新 MptpB 抑制剂。新型 MptpB 抑制剂表现出强大的 MptpB 抑制活性，并显着改善细胞膜通透性。在巨噬细胞感染模型中，最佳化合物以剂量依赖的方式减少细菌负荷，特别是化合物20和利福平的组合导致细菌负荷减少超过95%，大于化合物20或利福平独自的。这项研究为新型 MptpB 抑制剂的合理设计提供了新的见解，并验证了 MptpB 抑制剂作为结核病治疗的组成部分具有广阔的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115571
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 对溴苯甲醛 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-(5-氯噻吩-2-基 )苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲酰基-或乙酰基-卤代噻吩衍生物的直接5-芳基化

  摘要：

  发现Pd（OAc）2催化某些官能化卤代噻吩衍生物的直接芳基化，仅一步合成多官能化芳基噻吩。在2-乙酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-4-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩二乙基缩醛或2-（4-溴噻吩-2-基）-[1,3]二氧戊环存在下在使用多种芳基溴化物的情况下，仅使用0.5摩尔％的催化剂即可以中等至高收率获得5-芳基化产物。另一方面，使用2-甲酰基-3-氯噻吩，2-乙酰基-3-溴噻吩或2-甲酰基-3-溴噻吩的结果令人失望。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.12.021

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE OR HUNTINGTON'S DISEASE
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20200071312A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Benzimidazole compounds of formula (I), shown below, are disclosed. The compounds are potent human glutaminyl cyclase inhibitors. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of these compounds and a pharmaceutical acceptable carrier, as well as a method of treating Alzheimer's disease or Huntington's disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of such a compound.

  以下显示的化学式（I）的苯并咪唑化合物已被披露。这些化合物是强效的人类谷氨酰环化酶抑制剂。还披露了一种含有其中一种这些化合物和一种药用可接受载体的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这种化合物的有效量来治疗阿尔茨海默病或亨廷顿病的方法。
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• Bis(imino)acenaphthene (BIAN)-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes with Ancillary Ligands: Readily Activated Precatalysts for Direct C–H Arylation of Thiophenes
  作者：Di-Zhong Zheng、Dong-Hui Li、Huan Liu、Youxiang Shao、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00007

  日期：2022.4.25

  thiophenes with (hetero)aryl bromides by bulky bis(imino)acenaphthene (BIAN)-supported N-heterocyclic carbene palladium complexes. The relationship between the structure of palladium complexes with ancillary ligands and catalytic properties was discussed. Upon a low palladium loading of 0.01–0.05 mol %, the bulky palladium complex was successfully used to catalyze the cross-coupling of a variety of thiophens

  我们在此报告了通过庞大的双（亚氨基）苊（BIAN）负载的N将噻吩与（杂）芳基溴化物的高效直接 C-H 芳基化-杂环卡宾钯配合物。讨论了钯与辅助配体的结构与催化性能之间的关系。在 0.01-0.05 mol% 的低钯负载量下，庞大的钯络合物成功地用于在有氧条件下催化各种噻吩与（杂）芳基溴化物的交叉偶联。此外，它提供了一种在好氧反应条件下获得具有高分子量和高 HT 值的聚 (3-己基噻吩) 的实用且直接的途径。为了了解转化机制，对直接芳基化进行了实验研究和 DFT 计算，这支持了 Pd (0) /Pd (II) CMD 过程的参与。
• Pyrimidinone Derivatives and Their Use in the Treatment of Atherosclerosis
  申请人：Elliott Leonard Richard

  公开号：US20060241126A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis.

  公式为（I）的化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。
• Benzimidazole compounds and use thereof for treating Alzheimer's Disease or Huntington's Disease
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US10584120B1

  公开（公告）日：2020-03-10

  Benzimidazole compounds of formula (I), shown below, are disclosed. The compounds are potent human glutaminyl cyclase inhibitors. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of these compounds and a pharmaceutical acceptable carrier, as well as a method of treating Alzheimer's disease or Huntington's disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of such a compound.

  本研究公开了如下所示的式 (I) 苯并咪唑化合物。这些化合物是强效的人类谷氨酰胺环化酶抑制剂。还公开了一种药物组合物，该组合物含有这些化合物之一和一种药物可接受载体，以及一种通过向有需要的受试者施用有效量的此类化合物来治疗阿尔茨海默氏症或亨廷顿氏症的方法。