tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid cyclopent-2-enyl ester | 82706-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: Cyclopent-2-en-1-yl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 82706-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: MMIWTTXYMLULTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid cyclopent-2-enyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(cyclopent-2-enyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Syntheses of Furanomycin Derivatives and their Biological Evaluation

  摘要：

  Several types of furanomycin analogues were synthesized and investigated with respect to their antibacterial activity. Two different synthetic pathways were developed, based on aldol reactions/ring closing metathesis and an ester enolate Claisen rearrangement. Only the natural product and its desmethyl derivative showed antibacterial activity, pointing towards a narrow structure-activity relationship. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00317-6
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 2-环戊烯-1-醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTLETT, P. A.;BARSTOW, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3933-3941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-(2′-cycloalkenyl)glycinates via ester-enolate claisen rearrangement
  作者：Paul A. Bartlett、James F. Barstow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86906-3

  日期：1982.1

  Ester-enolate Claisen rearrangement of 2-cycloalkenyl N-t-Boc-glycinates leads to the biologically active RS,SR-diastereomers selectively.

  2-环烯基Nt-Boc-甘氨酸酯的酯-烯醇式克莱森重排导致选择性地具有生物活性的RS，SR-非对映异构体。
• Ester-enolate Claisen rearrangement of .alpha.-amino acid derivatives
  作者：Paul A. Bartlett、James F. Barstow

  DOI：10.1021/jo00141a024

  日期：1982.9
• Stereoselective synthesis of 2-(2′-cycloalkenyl) glycinates via [3,3] sigmatropic rearrangement of chelated ester-enolates
  作者：Kazmaier Uli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81208-4

  日期：1994.1