(2R,3S)-2-Acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester | 259729-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-acetyloxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 259729-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: PZXVIIDHRGMJPD-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-3-pyridin-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates

  摘要：

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2973
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 乙酸酐 、 (E)-ethyl 3-(N-oxypyridin-2-yl)acrylate 在 镍 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(2R,3S)-2-Acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-3-(pyridin-2-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates

  摘要：

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2973