methyl (E)-5,5-dimethyloct-2-en-7-ynoate | 230964-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5,5-dimethyloct-2-en-7-ynoate
• CAS: 230964-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GPKOLJAICQLPHZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5,5-dimethyloct-2-en-7-ynoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到methyl (E)-3,8-bis-5,5-dimethyloct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Silyl-cupration of an acetylene followed by ring-formation

  摘要：

  The acetylenes 1a-e undergo silyl-cupration followed by cyclisation, the acetylenes 1f-1h react with the silyl-cuprate reagent more rapidly at the alternative electrophilic site, and the acetylenes 1i, 1j and 21 give relatively low yields of cyclic products amongst others. Ring-formation is, unusually, a not particularly favourable pathway.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77528-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (E)-5,5-dimethyloct-2-en-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有宝石-二甲基环戊烷环的生物活性伊达拉坦倍半萜烯蝶呤A的六步合成

  摘要：

  开环和环异构化的策略性配对可快速有效地“打开和关闭”进入稀疏功能化的伊利兰酮，如在alcyopterosin A的六步合成中所举例说明的那样。关键步骤包括串联开环断裂/烯烃化过程用于制备新戊基束缚的1，6-烯炔，用炔烃同位基团伸缩开环的烯化反应，以及Rh催化的氧化环异构化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01665