(3R,4R)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1554363-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(3R,4R)-4-acetyloxy-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1554363-91-5
• 化学式: C₉H₁₁IO₅
• 分子量: 326.088
• InChiKey: PJJAIWGKXQFODX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-6-(benzyloxy)-5-bromo-5-(n-pentyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从 d-核糖合成 2-C-取代的 5-脱氧葡糖醛：获得 2-C-取代的 5-脱氧糖苷和核苷

  摘要：

  2- C-取代的5-脱氧葡糖醛的合成d据报道，通过使用 2-iodo-5-deoxyglucals 与格氏试剂的镍催化交叉偶联反应，-核糖。然后将获得的2 - C-取代的5-脱氧葡糖苷转化为2 - C-取代的5-脱氧糖苷和2- C-取代的5-脱氧核苷。在这项工作中，文献中发表的结构被重新分配。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738669
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-arabinal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(3R,4R)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从 d-核糖合成 2-C-取代的 5-脱氧葡糖醛：获得 2-C-取代的 5-脱氧糖苷和核苷

  摘要：

  2- C-取代的5-脱氧葡糖醛的合成d据报道，通过使用 2-iodo-5-deoxyglucals 与格氏试剂的镍催化交叉偶联反应，-核糖。然后将获得的2 - C-取代的5-脱氧葡糖苷转化为2 - C-取代的5-脱氧糖苷和2- C-取代的5-脱氧核苷。在这项工作中，文献中发表的结构被重新分配。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738669

文献信息

• <i>N</i>-Halosuccinimide/AgNO₃-Efficient Reagent Systems for One-Step Synthesis of 2-Haloglycals from Glycals: Application in the Synthesis of 2C-Branched Sugars via Heck Coupling Reactions
  作者：Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/ol500039s

  日期：2014.2.21

  one-step synthesis of 2-iodoglycals and 2-bromoglycals from glycals using NIS/AgNO3 and NBS/AgNO3 as reagent systems has been developed. The utility of these 2-haloglycals has been demonstrated by converting them into 2C-branched glycals via the Heck coupling reaction. Ferrier reaction of tri-O-acetyl-2-iodoglycals followed by Heck coupling reaction with methyl acrylate leads to 2C-branched O-glycosides

  已经开发出使用NIS / AgNO 3和NBS / AgNO 3作为试剂系统，由糖类方便地一步合成2-碘糖和2-溴糖的方法。这些2-卤代糖已通过Heck偶联反应转化为2C-支链的糖，证明了其实用性。三-O-乙酰基-2-碘代糖的费里尔反应，然后与丙烯酸甲酯进行Heck偶联反应，生成2C支链的O-糖苷。