N-tert-butoxycarbonyl-L-isovaline benzyl ester | 141345-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-isovaline benzyl ester
• 英文别名: Boc-S-EtA-OBzl；benzyl (2S)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 141345-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: NWIBEJFIPHVUFK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-isovaline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~40.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 81.75h， 生成 Boc-Gln-S-EtA-Hyp-OH
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-N-boc-α-乙基丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-L-isovaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010

文献信息

• Development of new calcium receptors based on oxazolidin-2-ones containing pseudopeptides
  作者：Gianluigi Luppi、Andrea Garelli、Luca Prodi、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/b501017a

  日期：——

  With the aim of designing a new calcium receptor, the synthesis and the conformational analysis of a small library of dipeptides having the general formula Ac–Oxx–L-Xaa–OBn [Oxx = L-Oxd, (4S,5R)-4-methyl-5-carboxyoxazolidin-2-one; D-Oxd, (4R,5S)-4-methyl-5-carboxyoxazolidin-2-one; or D-Oxac (4R)-(2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)-acetic acid] is reported. Ac–L-Oxd–L-Ala–OBn was identified as the most promising compound by MS–ESI analysis and this outcome was confirmed by photoluminescence spectroscopy.

  为了设计一种新的钙受体，报道了一小组二肽的合成及其构象分析，具有一般式 Ac–Oxx–L-Xaa–OBn [Oxx = L-Oxd, (4S,5R)-4-甲基-5-羧基噁唑烷-2-酮；D-Oxd, (4R,5S)-4-甲基-5-羧基噁唑烷-2-酮；或D-Oxac (4R)-(2-氧-1,3-噁唑烷-4-基)-乙酸]。通过质谱-电喷雾离子化分析，识别出 Ac–L-Oxd–L-Ala–OBn 是最有前景的化合物，这一结果通过光致发光光谱得到了确认。