Acetic acid (1R,4S)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester | 142130-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (1R,4S)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [(1R,4S)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 142130-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CMRVFMLNWHLDBN-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 molecular sieve 、 二甲基氯化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基碳酸酯与核苷碱基的化学选择性反应及其在合成碳环核苷中的应用。(−)- 和 (+)-卡波韦

  摘要：

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1071
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pancreatin 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Acetic acid (1R,4S)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6

文献信息

• A facile chemoenzymatic route to optically pure building blocks for cyclopentanoid natural products
  作者：Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39860001298

  日期：——

  Compound (1R,4S)-(4a), a central chiral building block for cyclopentanoid natural products, was prepared in high yield and optically pure by enantioselective hydrolysis of (5a) in the presence of several lipases, and was further transformed into (R)-(1a), (1R,5S)-(2)-and (1S,5R)-(2), (7), and (8), important synthons for this class of compounds.

  化合物（1 R，4 S）-（4a）是环戊烷天然产物的主要手性结构单元，通过在多种脂肪酶的存在下对映体（5a）的对映选择性水解，可以高收率和光学纯的方式制备，然后进一步转化为（R）-（1a），（1R，5S）-（2）-和（1S，5R）-（2），（7）和（8），是这类化合物的重要合成子。
• A Novel Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopentanoid Building Blocks by the Use of Chiral Lithium Amide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.1402

  日期：1990.5

  Enantioselective deprotonation of meso-epoxides, derived from 3-cyclopenten-1-ol, was examined using chiral lithium amide. Chiral cis-4-t-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol, cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol, and their trans-isomers, which are useful chiral building blocks for the synthesis of cyclopentanoid natural compounds, were obtained with high enantiomeric excesses (72–90% ee)

  使用手性氨基化锂检查衍生自 3-环戊烯-1-醇的内消旋环氧化物的对映选择性去质子化。手性 cis-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol、cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol 及其反式异构体，它们是合成环戊烷类天然化合物的有用手性构件, 以高对映体过量 (72-90% ee) 获得。(R)- 和 (S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 均立体定向地衍生自 (1S,4R)-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol。
• Chemoenzymatic synthesis of trans-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones: conversion to D-1 -deoxynojirimycin
  作者：Carl R. Johnson、Bipin M. Nerurkar、Adam Golebiowski、Hari Sundram、John L. Esker

  DOI：10.1039/c39950001139

  日期：——

  (4R,5S)-trans-4,5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 8 and (4R,5S)-trans-4,5-di(benzyloxy)cyclopent-2-enone 20 are prepared by equilibration of the corresponding cis derivatives; enone 8 is transformed into the glucosidase inhibitor, D-1-deoxynojirimycin 14.

  (4R,5S)-反式-4,5-双(叔丁基二甲基硅氧基)环戊-2-烯酮 8 和(4R,5S)-反式-4,5-二(苄氧基)环戊-2-烯酮 20 是通过平衡相应的顺式衍生物制备的；烯酮 8 转化为葡萄糖苷酶抑制剂 D-1-deoxynojirimycin 14。
• Novel carbocyclic adenosine analogs useful as immunosuppressants
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0475411A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  This invention relates to novel carbocyclic adenosine compounds of the formula (1) wherein    the hydroxy substituent on the cyclopentanyl ring is in the CIS configuration relative to the bicyclic substituent, Y₃, Y₇, Y₈ and Y₉ are each independently nitrogen or a CH group, Qis NH₂, halogen or hydrogen, and Zis hydrogen, halogen, or NH₂; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and to their use as immunosuppressants.

  本发明涉及式 (1) 的新型碳环腺苷化合物 其中 环戊烷环上的羟基取代基相对于双环取代基处于 CIS 构型、 Y₃、Y₇、Y₈ 和 Y₉各自独立地为氮或 CH 基团、 Q 是 NH₂、卤素或氢，以及 Z 是氢、卤素或 NH₂； 或其药学上可接受的盐，以及它们作为免疫抑制剂的用途。
• Carbocyclic nucleoside analogs useful as immunosuppressants
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0475413B1

  公开（公告）日：1996-06-19