4-{[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl}-morpholine | 861208-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl}-morpholine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-(morpholinomethyl)imidazo[1,2-a]pyridine；4-[[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]morpholine
• CAS: 861208-74-4
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: QWOQUPAJPUTNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 在 C₂₀H₂₈O₉V 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-{[2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl}-morpholine
  参考文献：
  名称：

  sp 3-和sp 2-杂化CH键的氧化交叉偶联：咪唑并[1,2- a ]吡啶的钒催化氨甲基化

  摘要：

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02539

文献信息

• Use of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine as a Carbonyl Surrogate in a Mannich‐Like, Catalyst Free, One‐Pot Reaction
  作者：Gunaganti Naresh、Naga Rajiv Lakkaniga、Anupreet Kharbanda、Wei Yan、Brendan Frett、Hong‐yu Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801430

  日期：2019.1.31

  developed a simple and efficient protocol to aminomethylate the C‐3 position of imidazo[1,2‐a]pyridine through a multicomponent, decarboxylation reaction involving imidazo[1,2‐a]pyridine, a secondary amine, and glyoxylic acid. The developed protocol requires mild reaction conditions and furnishes diverse imidazo[1,2‐a]pyridine analogues from commercially available starting materials.

  我们开发了一种简单而有效的协议来aminomethylate咪唑并[1,2的C-3位一个通过多组分]吡啶，脱羧反应涉及咪唑并[1,2一]吡啶，仲胺，和二羟乙酸。制定的方案要求反应条件温和，并从市售起始原料中提供多种咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物。
• SLC2A TRANSPORTER INHIBITORS
  申请人：IOMET PHARMA LTD.

  公开号：US20160120863A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided is a SLC2A class I transporter inhibitor compound for use in medicine, which compound comprises the following formula: wherein A and Z may be the same or different and are each independently selected from C, N, O and S; each X may be the same or different and is independently selected from C, N, O and S; R 1 and R 5 may be present or absent and may be the same or different and are each selected from H and a substituted or unsubstituted organic group; Z completes a ring with each X, each ring comprising from 3 to 8 ring atoms including the X, A, and Z, each ring atom being independently selected from C, N, O and S, and each ring atom being unsubstituted or independently substituted with H or a substituted or unsubstituted organic group; and wherein the bonds between all of the atoms in the rings including the X, A, and Z may independently be single bonds or double bonds, provided that when X or a ring atom is O or S the bonds to X are single bonds.

  提供了一种用于医药的SLC2A类I转运体抑制剂化合物，该化合物包括以下结构式：其中A和Z可以相同或不同，且分别独立地选自C、N、O和S；每个X可以相同或不同，且独立地选自C、N、O和S；R1和R5可以存在或不存在，可以相同或不同，且分别选自H和取代或未取代的有机基团；Z与每个X形成环，每个环包括从3到8个环原子，包括X、A和Z，每个环原子独立地选自C、N、O和S，并且每个环原子未取代或独立地取代H或取代或未取代的有机基团；其中，包括X、A和Z在内的所有环中的原子之间的键可以独立地为单键或双键，但当X或环原子为O或S时，与X的键为单键。