(1'R,2'R,3'S)-1-(3'-hydroxy-2'-hydroxymethylcyclopentyl)thymine | 892409-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,2'R,3'S)-1-(3'-hydroxy-2'-hydroxymethylcyclopentyl)thymine
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(1R,2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 892409-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: XGMIBMMXGALDMR-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-methyl-(4H)-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide 、 (1'R,2'R,3'S)-1-(3'-hydroxy-2'-hydroxymethylcyclopentyl)thymine 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(1'R,2'R,3'S)-3-methyl-cyclosaligenyl-(3'-hydroxy-1'-thyminyl-cyclopent-2'-ylmethyl)monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis and Biological Evaluation of Carbocyclic α-, iso- and 3′-epi-Nucleosides and their Lipophilic Nucleotide Prodrugs

  摘要：

  报道了一种从手性纯的(1S,2R)-2-苄氧甲基环戊-3-烯醇(5)出发合成碳环α-、异-和3′-表-核苷的新分岔方法。在关键步骤中，异构环戊醇与N3保护的嘧啶核碱通过改进的Mitsunobu反应进行缩合。此外，还报道了其转化为环硫酸核苷前体的过程以及核碱取向对HIV抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926411
• 作为产物：
  描述：

  (1S-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硼烷 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1'R,2'R,3'S)-1-(3'-hydroxy-2'-hydroxymethylcyclopentyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis and Biological Evaluation of Carbocyclic α-, iso- and 3′-epi-Nucleosides and their Lipophilic Nucleotide Prodrugs

  摘要：

  报道了一种从手性纯的(1S,2R)-2-苄氧甲基环戊-3-烯醇(5)出发合成碳环α-、异-和3′-表-核苷的新分岔方法。在关键步骤中，异构环戊醇与N3保护的嘧啶核碱通过改进的Mitsunobu反应进行缩合。此外，还报道了其转化为环硫酸核苷前体的过程以及核碱取向对HIV抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926411