(4S,6S)-2-Benzenesulfonyl-6-benzyloxy-1-{(2S,6S)-6-[(E)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-7-triethylsilanyloxy-heptan-3-ol | 439217-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-2-Benzenesulfonyl-6-benzyloxy-1-{(2S,6S)-6-[(E)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-7-triethylsilanyloxy-heptan-3-ol
• CAS: 439217-35-3
• 化学式: C₅₄H₇₆O₈SSi₂
• 分子量: 941.43
• InChiKey: FPHALHMCBPGYDW-PSBNONMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2-Benzenesulfonyl-6-benzyloxy-1-{(2S,6S)-6-[(E)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-7-triethylsilanyloxy-heptan-3-ol 在 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以60%的产率得到(4S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-4-methyl-6-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸 ABC 环系的合成。 2.系统研究C(16)和C(17)取代对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 公开了一项关于 C(16) 和 C(17) 取代对双螺环化形成氮杂螺酸 ABC 环系统的立体化学结果影响的系统研究。在含 C(16) 苄氧基的前体上成功构建了天然 10R,13R 双螺环立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol026034o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxymethyl-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 (4S,6S)-2-Benzenesulfonyl-6-benzyloxy-1-{(2S,6S)-6-[(E)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-4-methyl-7-triethylsilanyloxy-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸 ABC 环系的合成。 2.系统研究C(16)和C(17)取代对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 公开了一项关于 C(16) 和 C(17) 取代对双螺环化形成氮杂螺酸 ABC 环系统的立体化学结果影响的系统研究。在含 C(16) 苄氧基的前体上成功构建了天然 10R,13R 双螺环立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol026034o

文献信息

• Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid
  作者：Rich G Carter、T.Campbell Bourland、Xiao-Ti Zhou、Melissa A Gronemeyer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.003

  日期：2003.11

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.