3-Pyridinecarboxylic acid,5-chloro-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-,ethyl ester | 685133-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Pyridinecarboxylic acid,5-chloro-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-,ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-chloro-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 685133-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 300.742
• InChiKey: YDNCBDHDKLESSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pyridinecarboxylic acid,5-chloro-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-,ethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 2-(6-tert-butoxycarbonylamino-5-chloropyridin-3-ylmethyl)malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-Pyridinecarboxylic acid,5-chloro-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-,ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039