3-((2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 1148007-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1148007-02-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: OSBZLEOQIPZMCP-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4'-(2''-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4,5',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photoinduced Cross-linking Reactions of 4,5′,8-Trimethylpsoralen-incorporated Oligodeoxyribonucleotide

  摘要：

  在核酸的特定位置以特定序列方式发生的光诱导交联反应将是抑制ras基因点突变癌细胞生长的关键。我们新合成了4,5′,8-三甲基补骨脂素核苷，并研究了它在UVA照射后在DNA双链中的光诱导交联活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.272
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 、 {(2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydrofuran-2-yl}methanol 在 三正丁胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以91%的产率得到3-((2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photoinduced Cross-linking Reactions of 4,5′,8-Trimethylpsoralen-incorporated Oligodeoxyribonucleotide

  摘要：

  在核酸的特定位置以特定序列方式发生的光诱导交联反应将是抑制ras基因点突变癌细胞生长的关键。我们新合成了4,5′,8-三甲基补骨脂素核苷，并研究了它在UVA照射后在DNA双链中的光诱导交联活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.272