(S,2E,5E,7E)-methyl 4-hydroxy-4-methylhexadeca-2,5,7-trienoate | 908336-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,2E,5E,7E)-methyl 4-hydroxy-4-methylhexadeca-2,5,7-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4S,5E,7E)-4-hydroxy-4-methylhexadeca-2,5,7-trienoate
• CAS: 908336-40-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: VSNOVHOHNGPQAT-GGSDDRIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,5E,7E)-methyl 4-hydroxy-4-methylhexadeca-2,5,7-trienoate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (5R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-3-(hydroxymethyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of (-)-Plakolide A

  摘要：

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-10763
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-tert-butyl-5-[(1E)-dodeca-1,3-dienyl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-ol 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以17%的产率得到(S)-5-[(1E)-dodeca-1,3-dienyl]-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of (-)-Plakolide A

  摘要：

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-10763

文献信息

• The First Synthesis of (-)-Plakolide A
  作者：Keizo Matsuo、Masaru Kanayama、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-06-10763

  日期：——

  (-)Plakolide A, an alpha-exomethylene-gamma-butyrolactone isolated from the marine sponge Plakortis sp., was synthesized starting from (R)-lactic acid by applying the chiral self-reproduction procedure.

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。