6-chloro-4-phenyl-2-[4'-(trifluoromethyl)phenyl]quinazoline | 1372890-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-[4'-(trifluoromethyl)phenyl]quinazoline
• 英文别名: 6-Chloro-4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinazoline；6-chloro-4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinazoline
• CAS: 1372890-80-6
• 化学式: C₂₁H₁₂ClF₃N₂
• 分子量: 384.788
• InChiKey: LKURYZXOEUPKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 麦芽糖 、 1,3-二甲基脲 、 ammonium acetate 、 氯化铵 作用下， 反应 2.33h， 以93%的产率得到6-chloro-4-phenyl-2-[4'-(trifluoromethyl)phenyl]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  低熔点糖-脲-盐混合物作为溶剂的无催化剂合成喹唑啉衍生物

  摘要：

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/c2gc35258c

文献信息

• New synthetic phenylquinazoline derivatives induce apoptosis by targeting the pro-survival members of the BCL-2 family
  作者：Samson Eugin Simon、Usman Ahmed、Syed Muhammad Saad、Ayaz Anwar、Khalid Mohammed Khan、Ee Wern Tan、Kuan Onn Tan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128731

  日期：2022.7

  cancer cells toward cancer therapies are likely to be effective for the treatment of chemo-drug resistant cancer. To identify high potency small molecules, a series of ten novel phenylquinazoline derivatives were synthesized to determine their cellular effects in MCF-7 and MCF-7- cisplatin-resistant (CR) human breast cancer cells which led to the identification of two bioactive compounds, SMS-IV-20 and

  化学抗性癌细胞通过细胞信号传导机制获得强大的生长潜力，例如分别下调肿瘤抑制因子和上调促生存蛋白。为了克服癌症的化学耐药性，与细胞信号蛋白相互作用以增强癌细胞对癌症治疗的敏感性的小分子药物可能对治疗化学药物耐药性癌症有效。为了鉴定高效小分子，合成了一系列十种新型苯基喹唑啉衍生物，以确定它们在 MCF-7 和 MCF-7-顺铂耐药 (CR) 人乳腺癌细胞中的细胞作用，从而鉴定出两种生物活性化合物， SMS-IV-20 和 SMS-IV-40，对人类乳腺癌细胞和球状细胞表现出更高水平的细胞毒性。此外，这两种化合物都增强了人类乳腺癌细胞的化学敏感性，这些细胞经过基因工程改造以表达肿瘤抑制蛋白和促凋亡蛋白 MOAP-1、Bax 和 RASSF1a (MBR)，表明这些化合物与 MBR 相互作用信号通路。此外，当 MCF-7-CR 细胞在 ABT-737（一种 BCL-XL 和 BCL-2 抑制剂）存在下用
• A new and facile CuCl2·2H2O-catalyzed one-pot three-component synthesis for quinazolines
  作者：Syed Muhammad Saad、Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Perveen、Wolfgang Voelter、Muhammad Taha

  DOI：10.1007/s00706-015-1460-5

  日期：2015.11

  A new and facile CuCl2 center dot 2H(2)O-catalyzed one-pot three-component synthesis for quinazolines has been developed. A mixture of readily available 2-amino-5-chlorobenzophenones, substituted benzaldehydes, ammonium acetate, and CuCl2 center dot 2H(2)O in ethanol was refluxed altogether to afford the desired products in quantitative yields without any purification requirements. Structures of the products were confirmed by H-1 NMR and EI-MS. A plausible reaction mechanism is also discussed.[GRAPHICS].