(1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2-oxo-trans-anti-trans-phenanthene-1-methanol-2-[(1R,2R)-dimethylethylene acetal] | 384344-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2-oxo-trans-anti-trans-phenanthene-1-methanol-2-[(1R,2R)-dimethylethylene acetal]
• CAS: 384344-28-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃
• 分子量: 364.569
• InChiKey: NYFABMUASVVDAR-FZCMBLEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2-oxo-trans-anti-trans-phenanthene-1-methanol-2-[(1R,2R)-dimethylethylene acetal] 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2-oxo-trans-anti-trans-phenanthene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)pentanoate 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2-oxo-trans-anti-trans-phenanthene-1-methanol-2-[(1R,2R)-dimethylethylene acetal]
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0