ethyl 2-(4-amino-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetate | 1616484-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-amino-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetate
• CAS: 1616484-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₄O₂
• 分子量: 346.127
• InChiKey: QUYMXPPXXIFECN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-amino-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-(4-benzamido-5-(phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型荧光 7-Arylethynyl-7-Deazaadenosine 类似物的合成和光物理评价

  摘要：

  通过 7-iodo-7-deaza-2´-deoxyadenosine 与 1-ethynylpyrene、2-ethynyl-6-methoxynaphthalene 和 9-的 Sonogashira 交叉偶联反应合成了三种新的荧光 7-deaza-2´-deoxyadenosine 类似物乙炔基菲。在二恶烷、乙醇和 H 2 O 中评估了这些类似物的光谱特性，以确定它们用作环境敏感荧光探针的潜力。相对于它们在二恶烷或 EtOH 中的发射波长，所有三种类似物在 H 2 O 中都显示出较大的溶剂化氟色度。此外，所有三种类似物都表现出对其荧光发射强度的微环境敏感性，在二恶烷和 EtOH 中量子产率中等至高，在 H 2 O 中显着降低。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0303
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ethyl 2-(4-amino-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型荧光三唑腺嘌呤类似物的合成和光物理表征†

  摘要：

  荧光核酸碱基类似物是DNA结构的强大探针。在这里，我们描述了一系列2-（4-氨基-5-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-7 H-吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-7-yl）和2-（4-amino-3-（1 H -1,2,3-triazol-4-yl）-1 H -pyrazolo [3,4- d ] pyrimidin-1-yl ）类似物经由Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。与在8位具有碳原子的类似物相比，在8位具有氮原子的化合物的量子产率提高了约十倍，斯托克斯位移降低了。此外，在8位具有氮原子的类似物显示出了更多的红移。与碳在相同位置掺入的那些相反。与先前表征的C8-三唑修饰的腺嘌呤相比，这个新的三唑-腺嘌呤化合物家族的发射电势显着降低（十倍或更多）。然而，这三种化合物具有光物理特性，这将使它们对于监测DNA内部变得有趣。

  DOI：

  10.1039/c4ob00904e

文献信息

• WO2024008128A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——