(2R,4aR,7R,8aR)-4,4a,7-trimethyl-5,8-dioxo-7-(2-oxopropyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate | 946435-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,7R,8aR)-4,4a,7-trimethyl-5,8-dioxo-7-(2-oxopropyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [(2R,4aR,7R,8aR)-4,4a,7-trimethyl-5,8-dioxo-7-(2-oxopropyl)-1,2,6,8a-tetrahydronaphthalen-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 946435-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₅
• 分子量: 374.357
• InChiKey: CTXLILPVOKKWGE-NQERCMRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7R,8aR)-4,4a,7-trimethyl-5,8-dioxo-7-(2-oxopropyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4aR,7R,8aR)-2,4a,7,8-tetrahydro-7-hydroxy-2,4a,5-trimethyl-2-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4(2H,8aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,8aR)-2,3,4a,8a-tetrahydro-3,8,8a-trimethyl-3-(2-oxopropyl)-1,4,6(5H)-naphthalenetrione 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4aR,7R,8aR)-4,4a,7-trimethyl-5,8-dioxo-7-(2-oxopropyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶A3的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了（-）-胱氨酸A3的总合成。关键步骤涉及使用Mikami的催化剂[（R）-BINOL + Cl2Ti）使2,5-二甲基-1,4-苯醌与2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-戊二烯发生不寻常的对映选择性Diels-Alder反应[OiPr）2 + 4 A摩尔筛]通过添加Mg和SiO2进行改性。因为组织蛋白酶A3很容易转化为allocyathin B3，cyathin B3，cyathin C3和neoallocyathin A4，所以这种途径也构成了这些天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol070994z