4-cyanovinylcarbazol-1-ylribose | 1044273-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-cyanovinylcarbazol-1-ylribose
• CAS: 1044273-23-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: NOISAGUOSGVAGE-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanovinylcarbazol-1-ylribose 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3-cyanovinylcarbazole-1′-β-deoxyriboside-5′-triphosphate: a reversible photo-cross-linking probe

  摘要：

  We describe an efficient synthesis of 3-cyanovinylcarbazole-1'-beta-deoxyriboside-5'-triphosphate containing light-responsive artificial nucleobase 3-cyanovinylcarbazole, which can be used as a reversible photo-cross-linking probe with nucleic acid compounds for various biological applications. A three-step synthesis of 3-cyanovinylcarbazole-1'-beta-deoxyriboside starting from 3-cyanovinylcarbazole, followed by 'one-pot, three-step' procedure is presented to accomplish the title compound 3-cyanovinylcarbazole-1'-beta-deoxyriboside-5'-triphosphate in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.114
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyanovinylcarbazol-1-ylribose
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SUPPRESSING FORMATION OF PHOTOCROSSLINK, AND PHOTOREACTIVE NUCLEIC ACID IN WHICH AUTO-CROSSLINK FORMATION IS SUPPRESSED

  摘要：

  提供了一种防止光响应核酸探针失活的方法，通过在可光交联的含有可光交联乙烯结构的光响应碱基和可光交联胸腺嘧啶（T）或尿嘧啶（U）碱基之间抑制光交联物的形成，通过用R基（R为—CN或—CO—R1，其中R1为饱和或不饱和直链或支链环状或非环状C1-12碳氢化合物基团）替代胸腺嘧啶（T）或尿嘧啶（U）碱基的嘧啶环的5位。

  公开号：

  US20160326207A1

文献信息

• Ultrafast Reversible Photo-Cross-Linking Reaction: Toward in Situ DNA Manipulation
  作者：Yoshinaga Yoshimura、Kenzo Fujimoto

  DOI：10.1021/ol801112j

  日期：2008.8.7

  We describe a novel ultrafast reversible DNA interstrand photo-cross-linking reaction via 3-cyanovinylcarbazole nucleoside ((CNV)K). Oligodeoxynucleotide (ODN) containing (CNV)K can be photo-cross-linked by irradiation at 366 nm for 1s, and the photo-cross-linked ODN can be split by irradiation at 312 nm for 60 s.