1,3-diphenyl-2,3-bis(tosyloxy)-1-oxopropane | 89959-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2,3-bis(tosyloxy)-1-oxopropane
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2,3-ditosyloxypropanone；[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxy-3-oxo-1,3-diphenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 89959-83-1
• 化学式: C₂₉H₂₆O₇S₂
• 分子量: 550.653
• InChiKey: JFDVLWGIPDXRKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,3-bis(tosyloxy)-1-oxopropane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Ditosyloxyketones: Novel Routes for the Synthesis of Desoxybenzoins and α-Aryl-β-ketoaldehyde Dimethylacetals from α,β-Chalcone Ditosylates

  摘要：

  α,β-二茂酮二托烯3与氢氧化钾在适当条件下反应，导致1,2-芳基位移和碳-碳键断裂，从而提供了一条合成1,2-二芳烯基-1-酮4和1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙-1-酮5的新路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984915
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 苯亚甲基苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到1,3-diphenyl-2,3-bis(tosyloxy)-1-oxopropane
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Ditosyloxy Ketones: A New and Convenient Route to 4,5-Diarylisoxazoles from α,β-Chalcone Ditosylates

  摘要：

  α,β-香豆素二托烯与盐酸羟胺在适当条件下反应，会发生1,2-芳基迁移，从而提供了一条合成4,5-二取代异噻唑的新路径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290109

文献信息

• The chemistry of α,β-ditosyloxyketones: new and convenient route for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles from α,β-chalcone ditosylates
  作者：Om Prakash、Deepak Sharma、Raj Kamal、Rajesh Kumar、Reshmi R. Nair

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.001

  日期：2009.12

  reagents such as phenylhydrazine hydrochloride, semicarbazide hydrochloride and thiosemicarbazide in suitable conditions leads to 1,2-aryl shift, thereby providing a novel route for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles.

  α，β-查尔酮二甲苯磺酸盐与各种试剂（如盐酸苯肼，氨基脲，氨基脲）和硫代氨基脲的反应在合适的条件下导致1,2-芳基转移，从而为合成1,4,5-三取代的吡唑提供了一条新途径。
• Reactions of alkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene: stereospecific syn-1,2-ditosyloxylation of the carbon-carbon double bond and other processes
  作者：Louis Rebrovic、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00187a032

  日期：1984.6