dithieno<2,3-d:2',3'-d'>thieno<3,2-b:4,5-b'>dithiophene | 124796-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: dithieno<2,3-d:2',3'-d'>thieno<3,2-b:4,5-b'>dithiophene
• 英文别名: dithieno[2,3-d:2',3'-d']thieno[3,2-b:4,5-b']dithiophene；pentathieno-acene；pentathienoacene；Thieno[2',3':4,5]thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene；3,7,10,13,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene
• CAS: 124796-79-8
• 化学式: C₁₂H₄S₅
• 分子量: 308.494
• InChiKey: ALYPESYVXOPFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 dithieno<2,3-d:2',3'-d'>thieno<3,2-b:4,5-b'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  一种基于线性稠合并五苯并用于场效应晶体管的高度 π 堆叠有机半导体

  摘要：

  我们介绍了稠环化合物二噻吩并[2,3-d:2',3'-d']噻吩并[3,2-b:4,5-b']二噻吩（pentathienoacene，PTA）的合成和表征）。与并五苯相比，PTA 比有机场效应晶体管 (OFET) 中使用的大多数半导体具有更大的带隙，因此预计在空气中是稳定的。PTA 的大 pi 共轭和平面分子结构也将形成更高的分子级，从而有利于载流子传输。在其薄膜上进行的 X 射线衍射和原子力显微镜实验表明，这些分子成层堆叠，其长轴垂直于表面。X 射线光电子能谱表明 PTA/Au 界面没有化学键。已经构建了基于 PTA 的 OFET，并展示了它们作为 p 型半导体的性能。

  DOI：

  10.1021/ja052816b

文献信息

• [EN] HETEROACENES FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] HÉTÉROACÈNES POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128779A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds of formula 1 wherein X1 and X2 are independently from each other O, S or Se, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式1的化合物，其中X1和X2分别独立地为O、S或Se，以及包含该化合物作为半导体材料的电子设备。
• [EN] PHENACENE COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNACÈNE POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016071140A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Phenacene compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently of each other a linear or branched C1-20 alkyl group.

  化学式（I）中的Phenacene化合物，其中R1和R2分别是直链或支链的C1-20烷基基团。
• [EN] PHENACENE COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHÉNACÈNE POUR COMPOSANTS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013168048A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Phenacene compounds of formula (I) are disclosed. All the variables in the formula are the same as defined in the description. A thin film semiconductor comprising the above compounds, and a field effect transistor device, a photovoltaic device, an organic light emitting diode device and a unipolar or complementary circuit device comprising the thin film are also disclosed.

  公开了化学式（I）的Phenacene化合物。公式中的所有变量与描述中定义的相同。还公开了包含上述化合物的薄膜半导体，以及包括薄膜的场效应晶体管器件、光伏器件、有机发光二极管器件和单极或互补电路器件。
• Synthesis and Structure of Fused α-Oligothiophenes with up to Seven Rings
  作者：Xinnan Zhang、Adrien P. Côté、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ja053326m

  日期：2005.8.1

  α-oligothiophenes with the planarity of acenes, fully fused oligothienoacenes were synthesized and their properties compared to the nonfused α-oligothiophenes. By employing removable solubilizing groups, our synthetic methodology made it possible to efficiently prepare and purify oligothienoacenes with up to seven fused rings. The key steps involved the halogen dance reaction and Pd-catalyzed coupling of Bu3SnSSnBu3

  为了将 α-低聚噻吩的稳定性与并苯的平面性相结合，合成了完全稠合的低聚噻吩并与非稠合的 α-低聚噻吩进行了比较。通过使用可去除的增溶基团，我们的合成方法可以有效地制备和纯化具有多达七个稠环的低聚并并苯。关键步骤涉及卤素舞蹈反应和 Pd 催化的 Bu3SnSSnBu3 偶联以引入硫键。这种方法消除了 α-β 阴离子平衡，这是对通过 Li-Br 交换引入硫键的传统方法的显着改进。X 射线衍射数据表明，与非稠合低聚噻吩的人字形包装相比，五并并苯采用 π 堆积堆积基序。
• PHENACENE COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150126751A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Phenacene compounds of formula (I) are disclosed. All the variables in the formula are the same as defined in the description. A thin film semiconductor comprising the above compounds, and a field effect transistor device, a photovoltaic device, an organic light emitting diode device and a unipolar or complementary circuit device comprising the thin film are also disclosed.

  公开了化学式（I）的Phenacene化合物。公式中的所有变量与描述中定义的相同。还公开了包含上述化合物的薄膜半导体，场效应晶体管器件，光伏器件，有机发光二极管器件以及包含薄膜的单极或互补电路器件。