1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranoside | 90520-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6S)-6-acetyloxy-2-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 90520-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₆
• 分子量: 389.328
• InChiKey: CPNXGKKRLGFUDN-NZPIUUIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (S)-cis-1-O-(3-O-benzoyl-2,4,6-trideoxy-4-(trifluoroacetamido)-α-L-hexopyranosyl)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  异阿霉素类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了新的4-脱甲氧基蒽环15、22和23的合成和生物活性。它们获自合成的9-脱乙酰基-9-（羟甲基）-4-脱甲氧基十二烷酮（异亚丙基衍生物9）和4-叠氮基或4-氨基-2,4,6-三苯氧基-L-lyxo-己糖。蒽环霉素22（盐酸盐）是该系列中活性最高的化合物，在体外对三种细胞系（L1210，HT29，A549）的作用比阿霉素略强。已发现在体内（静脉内途径）对L1210白血病表现出相似的抗肿瘤活性，但在肾下膜荚膜试验LXF，A549和HT29中，抗阿霉素的活性不及阿霉素对三种人类肿瘤的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00062a008
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-O-benzoyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-β-L-lyxo-hexopyranoside 、 1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4,6-tridesoxy-4-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,4,6-三乙氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷合成醚。新近获得的炭疽热

  摘要：

  摘要合成了四种非对映异构体甲基2,4,6-叔氧基-4-三氟乙酰氨基-1-己吡喃糖苷。在对甲苯磺酸作为催化剂存在下，相应的1-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-1-lyxo和1-O-乙酰基-3-O-对硝基苯甲酰基-1-阿拉伯糖衍生物与daunomycinone的偶联提供了两个新的蒽环类药物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80044-7