N-benzyl-N-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1322014-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1322014-49-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: XWIKBBPVPDGRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内 Ynamide–Benzyne (3+2) 环加成

  摘要：

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202300907
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-benzyl-N-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子间形式的[3 + 2]偶极环加成反应可高效高效地合成高官能度的4-氨基恶唑

  摘要：

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂

  DOI：

  10.1002/adsc.201500905

文献信息

• A robust and modular synthesis of ynamides
  作者：Steven J. Mansfield、Craig D. Campbell、Michael W. Jones、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c4cc07876d

  日期：——

  A flexible, modular ynamide synthesis is reported that uses a wide range of amides and electrophiles, including acyclic carbamates, hindered sulfonamides, and aryl amides.

  报道了一种灵活、模块化的氨酰胺合成方法，使用了广泛的氨酰胺和电子亲和剂，包括无环碳酸酯、受阻磺酰胺和芳基酰胺。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Ynamides: Preparation of α-Amino Allenephosphonates
  作者：Filipe Gomes、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1021/jo300790m

  日期：2012.6.15

  synthesized from unprotected 1-bromopropargyl alcohols using a copper(II) catalyzed coupling reaction. In the second step, the previously prepared ynamides were transformed directly to allenes through a [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl phosphites. This efficient method led to the formation of a series of α-amino allenephosphonates with diverse substituents on the amine, the phosphonate, and the

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。