(2E,4E)-5-bromo-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 71653-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-bromo-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-bromo-2-methyl-2,4-pentadienoate；ethyl (2E,4E)-5-bromo-2-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 71653-12-8
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: RZRSCQLIWFLEHJ-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-bromo-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S',2E,4E)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-2-methyl-2,4-hept-6-ynedienamide
  参考文献：
  名称：

  作为逆转多药耐药性的新药物，甜菊酰胺和设计多烯的全合成

  摘要：

  (-)-stipiamide (1) 的合成与设计的 enynes 2（6,7-dehydrostipiamide）和 3 一起被报道，它们现在被证明可以逆转人类乳腺癌细胞 (MCF-7adrR) 的多药耐药性 (MDR) . 使用 Stille 偶联与 (E)-乙烯基碘 17 和 (Z)-stannyl 酰胺 16 以 78% 的产率组装 Stipiamide。(E)-乙烯基碘化物 17 使用 Takai 反应和非共轭二烯 7 的末端烯烃的选择性二羟基化反应制备，使用 Sharpless AD-mix 试剂。使用三丁基铜酸锡与乙炔的串联顺式加成，然后与丙炔酸乙酯共轭加成，在单次操作中以高选择性组装 16, (E,Z)-甲锡二烯酯 13 的前体。结构变体 2 和 3 使用钯催化的 Sonogashira 偶联与乙烯基碘化物 17 和 35 以及乙炔 22 和 26 以接近 1:1 的化学计量比以高产率组装。发现化合物

  DOI：

  10.1021/ja972603p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-2-methyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-bromo-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为逆转多药耐药性的新药物，甜菊酰胺和设计多烯的全合成

  摘要：

  (-)-stipiamide (1) 的合成与设计的 enynes 2（6,7-dehydrostipiamide）和 3 一起被报道，它们现在被证明可以逆转人类乳腺癌细胞 (MCF-7adrR) 的多药耐药性 (MDR) . 使用 Stille 偶联与 (E)-乙烯基碘 17 和 (Z)-stannyl 酰胺 16 以 78% 的产率组装 Stipiamide。(E)-乙烯基碘化物 17 使用 Takai 反应和非共轭二烯 7 的末端烯烃的选择性二羟基化反应制备，使用 Sharpless AD-mix 试剂。使用三丁基铜酸锡与乙炔的串联顺式加成，然后与丙炔酸乙酯共轭加成，在单次操作中以高选择性组装 16, (E,Z)-甲锡二烯酯 13 的前体。结构变体 2 和 3 使用钯催化的 Sonogashira 偶联与乙烯基碘化物 17 和 35 以及乙炔 22 和 26 以接近 1:1 的化学计量比以高产率组装。发现化合物

  DOI：

  10.1021/ja972603p

文献信息

• Total synthesis of (-)-maysine
  作者：A. I. Meyers、K. A. Babiak、Arthur L. Campbell、Daniel L. Comins、Michael P. Fleming、Rainer Henning、Manfred Heuschmann、James P. Hudspeth、John M. Kane

  DOI：10.1021/ja00353a027

  日期：1983.7
• Progress toward the total synthesis of maytansinoids. Synthesis of (.+-.)-4,5-deoxymaysine (N-methylmaysenine)
  作者：A. I. Meyers、Dennis M. Roland、Daniel L. Comins、Rainer Henning、Michael P. Fleming、Kimihiro Shimizu

  DOI：10.1021/ja00510a051

  日期：1979.8
• Total Synthesis of Stipiamide and Designed Polyenes as New Agents for the Reversal of Multidrug Resistance
  作者：Merritt B. Andrus、Salvatore D. Lepore、Timothy M. Turner

  DOI：10.1021/ja972603p

  日期：1997.12.17

  dihydroxylation of the terminal olefin of nonconjugated diene 7 using the Sharpless AD-mix reagent. The precursor to 16, (E,Z)-stannyl diene ester 13, was assembled with high selectivity in a single operation using a tandem syn-addition of tributyltin cuprate to acetylene followed by conjugate addition to ethyl propiolate. Structural variants 2 and 3 were assembled using palladium-catalyzed Sonogashira

  (-)-stipiamide (1) 的合成与设计的 enynes 2（6,7-dehydrostipiamide）和 3 一起被报道，它们现在被证明可以逆转人类乳腺癌细胞 (MCF-7adrR) 的多药耐药性 (MDR) . 使用 Stille 偶联与 (E)-乙烯基碘 17 和 (Z)-stannyl 酰胺 16 以 78% 的产率组装 Stipiamide。(E)-乙烯基碘化物 17 使用 Takai 反应和非共轭二烯 7 的末端烯烃的选择性二羟基化反应制备，使用 Sharpless AD-mix 试剂。使用三丁基铜酸锡与乙炔的串联顺式加成，然后与丙炔酸乙酯共轭加成，在单次操作中以高选择性组装 16, (E,Z)-甲锡二烯酯 13 的前体。结构变体 2 和 3 使用钯催化的 Sonogashira 偶联与乙烯基碘化物 17 和 35 以及乙炔 22 和 26 以接近 1:1 的化学计量比以高产率组装。发现化合物