(1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-phenylethanol | 681433-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,6R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 681433-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VVQCRAZAUNWIAB-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-phenylethanol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用三组分策略首次合成（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol

  摘要：

  我们已经描述了使用涉及三个配偶体的催化不对称杂Diels-Alder /烯丙基化序列，对天然产物（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol进行了首次全合成。已经评估了这些最终化合物和两种合成中间体对人癌细胞系（A375P和A375M）的细胞毒活性，显示出内酯部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.005
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 (2S)-ethoxy-(4S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 反应 24.0h， 以82%的产率得到(1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用三组分策略首次合成（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol

  摘要：

  我们已经描述了使用涉及三个配偶体的催化不对称杂Diels-Alder /烯丙基化序列，对天然产物（+）-8-甲氧基goniodiol及其类似物8-deoxygoniodiol进行了首次全合成。已经评估了这些最终化合物和两种合成中间体对人癌细胞系（A375P和A375M）的细胞毒活性，显示出内酯部分的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.005

文献信息

• Catalytic Enantioselective Three-Component Hetero-[4+2] Cycloaddition/Allylboration Approach to α-Hydroxyalkyl Pyrans: Scope, Limitations, and Mechanistic Proposal
  作者：Xuri Gao、Dennis G. Hall、Michael Deligny、Annaick Favre、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/chem.200501197

  日期：2006.4.3

  hetero-[4+2] cycloaddition/allylboration reaction between 3-boronoacrolein, enol ethers, and aldehydes to afford alpha-hydroxyalkyl dihydropyrans. The key substrate, 3-boronoacrolein pinacolate (2) was found to be an exceptionally reactive heterodiene in the hetero-[4+2] cycloaddition catalyzed by Jacobsen's chiral Cr(III) catalyst 1. The scope and limitations of this process were thoroughly examined

  本文介绍了3-硼诺丙烯醛，烯醇醚和醛之间的催化对映选择性三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化反应的设计和优化，以提供α-羟烷基二氢吡喃。发现关键底物3-硼烷丙烯醛频哪酸酯（2）是由雅各布森手性Cr（III）催化剂1催化的杂[4 + 2]环加成反应中的一种异常反应性杂二烯。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。 。以高收率和超过95％的对映选择性得到3-硼诺丙烯醛松油酸酯和乙基乙烯基醚的加合物。这种环状的α-手性烯丙基硼酸酯增加了各种各样的醛底物，包括不饱和醛和α-手性醛，从而得到非对映体纯的产物。可以使用无环的2-取代的烯醇醚，在这种情况下，催化剂促进了动力学选择反应，该反应使Z烯醇醚优于E异构体。令人惊讶地，发现3-（硼烷醛）松果酸酯是优于（E）-4-氧代丁烯酸乙酯的杂二烯，并提出了基于可能的[5 + 2]过渡态的机理解释。
• A New Access to the 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring System Using a Three-Component Reaction: Enantioselective Synthesis of (+)-iso-exo-Brevicomin
  作者：François Carreaux、Asmae Bouziane、Thomas Régnier、Bertrand Carboni、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1055/s-0029-1218561

  日期：2010.1

  catalytic hetero-Diels―Alder― allylboration sequence and a ruthenium-catalyzed isomerization of an allylic alcohol moiety as key steps open a new route for the asymmetric synthesis of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane subunits. The application of this strategy to the synthesis of (+)-iso-exo-brevicomin is also reported.

  催化杂-Diels-Alder-烯丙基硼化序列和钌催化的烯丙醇部分异构化作为关键步骤的组合为6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚单元的不对称合成开辟了一条新途径。还报道了该策略在 (+)-iso-exo-brevicomin 合成中的应用。
• Efficient Asymmetric Synthesis of 2,6‐Disubstituted 2 <i>H</i> ‐Dihydropyrans <i>via</i> a Catalytic Hetero‐Diels–Alder/Allylboration Sequence
  作者：Michael Deligny、François Carreaux、Loïc Toupet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/adsc.200303127

  日期：2003.11

  Abstract[4+2] Cycloaddition of (E)‐3‐borylacrolein 1 with ethyl vinyl ether, catalysed by chromium complex (1R,2S) or (1S,2R) 2, led to the corresponding cycloadducts with high diastereo‐ and enantioselectivities. Further reaction with aldehydes offers an attractive asymmetric route to synthetically useful substituted 3,4‐dihydro‐2H‐pyrans.