5-allyl-5-(2-methylallyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 66941-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-allyl-5-(2-methylallyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-allyl-5-methallyl-barbituric acid；5-Allyl-5-methallyl-barbitursaeure；5-Allyl-5-(2-methylallyl)barbituric acid；5-(2-methylprop-2-enyl)-5-prop-2-enyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 66941-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: OEKGSCSLYOYXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-5-(2-methylallyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-7,9-bis((E)-4-phenylbut-3-en-1-yl)-7,9-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  电子转移至酰胺型羰基化合物引发的自由基杂环和杂环级联反应

  摘要：

  通过使用SmI 2 -H 2 O将电子转移至酰胺型羰基引发的自由基杂环化反应，可以直接进入含有桥头氮中心的双环杂环骨架。此外，由酰胺型羰基还原引起的第一个自由基杂环级联反应提供了新颖，复杂的四环结构，其中包含五个连续的立体中心，并具有出色的非对映控制性。

  DOI：

  10.1002/anie.201708354
• 作为产物：
  描述：

  diethyl allyl(methallyl)malonate 、 尿素 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-allyl-5-(2-methylallyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  电子转移至酰胺型羰基化合物引发的自由基杂环和杂环级联反应

  摘要：

  通过使用SmI 2 -H 2 O将电子转移至酰胺型羰基引发的自由基杂环化反应，可以直接进入含有桥头氮中心的双环杂环骨架。此外，由酰胺型羰基还原引起的第一个自由基杂环级联反应提供了新颖，复杂的四环结构，其中包含五个连续的立体中心，并具有出色的非对映控制性。

  DOI：

  10.1002/anie.201708354

文献信息

• Some Barbituric Acids Containing the 2-Methylallyl Group
  作者：Wilbur J. Doran、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01288a019

  日期：1937.9
• US2106138
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hydrolysis of 5,5-Disubstituted Barbituric Acids
  作者：MORRIS FREIFELDER、ADOLPH O. GEISZLER、GEORGE R. STONE

  DOI：10.1021/jo01060a048

  日期：1961.1
• Radical Heterocyclization and Heterocyclization Cascades Triggered by Electron Transfer to Amide-Type Carbonyl Compounds
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201708354

  日期：2017.11.6

  Radical heterocyclizations triggered by electron transfer to amide‐type carbonyls, using SmI2‐H2O, provide straightforward access to bicyclic heterocyclic scaffolds containing bridgehead nitrogen centers. Furthermore, the first radical heterocyclization cascade triggered by reduction of amide‐type carbonyls delivers novel, complex tetracyclic architectures containing five contiguous stereocenters with

  通过使用SmI 2 -H 2 O将电子转移至酰胺型羰基引发的自由基杂环化反应，可以直接进入含有桥头氮中心的双环杂环骨架。此外，由酰胺型羰基还原引起的第一个自由基杂环级联反应提供了新颖，复杂的四环结构，其中包含五个连续的立体中心，并具有出色的非对映控制性。