ethyl (2,5,5-trimethyl-4-phenylselanyl)-(E)-hex-2-enoate | 1265627-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2,5,5-trimethyl-4-phenylselanyl)-(E)-hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-2,5,5-trimethyl-4-phenylselanylhex-2-enoate
• CAS: 1265627-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Se
• 分子量: 339.336
• InChiKey: KBBOAMBLMMHRRB-RDRICISKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 ethyl (2,5,5-trimethyl-4-phenylselanyl)-(E)-hex-2-enoate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2,5,5-trimethyl-(E)-hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 正丁基锂 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (2,5,5-trimethyl-4-phenylselanyl)-(E)-hex-2-enoate 、 ethyl (2,5,5-trimethyl-4-phenylselanyl)-(E)-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926