diethyl 2-acetyl-2-(3-oxobutyl)succinate | 78871-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetyl-2-(3-oxobutyl)succinate
• CAS: 78871-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: RULNPHUYWJKBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetyl-2-(3-oxobutyl)succinate 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-(2-((4-fluorophenyl)-amino)-2-oxoethyl)-1,5-dimethyl-6,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]-octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含臭氧的臭氧化物合成：由1,5-二酮和过氧化氢组装双环结构

  摘要：

  1,5-二酮与H 2 O 2的反应开创了一种无臭氧的臭氧化物方法。在强布朗斯台德酸或路易斯酸（例如H 2 SO 4，p -TsOH，HBF 4或BF 3 ·Et 2 O）存在下，室温下容易形成桥连的臭氧化物。预期的桥连四恶烷是双H 2的产物Ø 2此外，未检测到。该程序易于扩展以生产克量的臭氧化物。桥接的臭氧化物是稳定的，可用作生物结合和进一步合成转化的基础。尽管与双过氧化物相比，异头物的稳定性差，但臭氧化物具有固有的优势，即仅具有一个弱的O-O键。在双过氧化物中，端粒效应的协同框架的作用是克服这一固有的缺点。如计算数据所示，这仅在双过氧化物中的所有端基异构化作用均被充分激活时才可行。因此，环化选择性由二酮的两个羰基之间的桥的长度决定。当将1，5-二酮用作双环化前体时，对于形成环状双过氧化物的一般大的热力学偏好消失了。立体电子分析表明，缺乏双过氧化物的原因是[3.2.2]四恶烷酮骨架中的异头

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00130
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 、 丁烯酮 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到diethyl 2-acetyl-2-(3-oxobutyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  不含臭氧的臭氧合成中的立体电子控制

  摘要：

  立体电子指导原则的价值通过发现一种由1,5-二羰基化合物和H 2 O 2方便，无臭氧合成桥连的次级恶臭化合物的方法来说明。未检测到通常在羰基和二羰基化合物与H 2 O 2反应中形成的四恶烷产物，因为通过三碳桥作用在[3.2.2]四恶烷中的四氧杂环己烷亚基上的结构变形会导致端基异构化作用的部分失活。新程序易于扩展以生产克量的臭氧化物。该反应使得可以在不使用臭氧的情况下选择性制备臭氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201610699

文献信息

• Zur regioselektivität beim aldol-ringschluss
  作者：Wolfgang Kreiser、Peter Below

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80117-7

  日期：1981.1

  According to the proper choice of reaction conditions, a regioselective ring closure of the 1,5-diketones I is achieved, either to II or III. This directed aldolisation was successfully applied to a short synthesis of the monoterpenoid piperitone.

  根据反应条件适当选择，我在达到1,5-二酮类的区域选择性环闭合，要么II或III。该定向醛醇缩合成功地用于单萜哌啶酮的短合成。
• Catalyst Development for the Synthesis of Ozonides and Tetraoxanes Under Heterogeneous Conditions: Disclosure of an Unprecedented Class of Fungicides for Agricultural Application
  作者：Ivan A. Yaremenko、Peter S. Radulov、Yulia Y. Belyakova、Arina A. Demina、Dmitriy I. Fomenkov、Denis V. Barsukov、Irina R. Subbotina、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/chem.201904555

  日期：2020.4.9

  heterogeneous conditions. Synthesis of peroxides under heterogeneous conditions is a rare process and represents a challenge for this field of chemistry, because peroxides tend to decompose on the surface of a catalyst . A new class of antifungal agents for crop protection, that is, cyclic peroxides: bridged 1,2,4,5-tetraoxanes and bridged ozonides, was discovered. Some ozonides and tetraoxanes exhibit a very

  开发了负载在SiO2上的催化剂H3 + x PMo12-x +6 Mox +5 O40，用于过氧化氢对1,3-和1,5-二酮的过氧化作用，形成桥联的1,2,4,5-四恶烷和在异质条件下，基于分离的产物（分别高达86％和90％），可以高收率连接1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）。在非均相条件下合成过氧化物是一种罕见的方法，并且对该化学领域提出了挑战，因为过氧化物趋于在催化剂表面上分解。发现了用于保护农作物的一类新的抗真菌剂，即环过氧化物：桥连的1,2,4,5-四恶烷和桥连的臭氧化物。一些臭氧化物和四恶烷显示出很高的抗真菌活性，并且优于商业杀真菌剂，例如三唑酮和克雷索辛甲基。