hex-5-enoic acid benzyl-(2-iodophenyl)amide | 879682-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-5-enoic acid benzyl-(2-iodophenyl)amide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-iodophenyl)hex-5-enamide
• CAS: 879682-57-2
• 化学式: C₁₉H₂₀INO
• 分子量: 405.278
• InChiKey: VHOMWCHMDPMFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-enoic acid benzyl-(2-iodophenyl)amide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-6-methylene-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ligand Effects in the Synthesis of N-Heterocycles by Intramolecular Heck Reactions

  摘要：

  Chemo- and regioselectivity of intramolecular Heck reactions are dependent on the type of ligand employed. Six- to eight-membered benzolactarns are produced in good yields using PPh3 as ligand. In contrast, a biaryl coupling occur-red preferentially under ligandless conditions to form a dihydrophenanthridine product. Conformations of the seven- and eight-membered benzolactarns in the solid state were examined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jo0522660
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hex-5-enoic acid benzyl-(2-iodophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Ligand Effects in the Synthesis of N-Heterocycles by Intramolecular Heck Reactions

  摘要：

  Chemo- and regioselectivity of intramolecular Heck reactions are dependent on the type of ligand employed. Six- to eight-membered benzolactarns are produced in good yields using PPh3 as ligand. In contrast, a biaryl coupling occur-red preferentially under ligandless conditions to form a dihydrophenanthridine product. Conformations of the seven- and eight-membered benzolactarns in the solid state were examined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jo0522660