morpholino(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone | 1187370-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: morpholino(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: morpholin-4-yl-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1187370-68-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: NHZGWACAPGJBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-azidophenyl)-2-phenylacrylic acid 在 氯化亚砜 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 morpholino(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides

  摘要：

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.

  DOI：

  10.1021/ja111060q

文献信息

• Highly Regioselective Au(I)-Catalyzed Hydroamination of Ynamides and Propiolic Acid Derivatives with Anilines
  作者：Søren Kramer、Karin Dooleweerdt、Anders Thyboe Lindhardt、Mario Rottländer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901565p

  日期：2009.9.17

  A highly regioselective hydroamination of unsymmetrical electron-poor and electron-rich alkynes with anilines catalyzed by Au(I) under mild conditions is reported. In addition, applications toward indole syntheses are presented including an example of a one-pot synthesis from a nonfunctionalized aniline.

  据报道，Au（I）在温和条件下催化不对称的贫电子和富电子炔烃与苯胺的高度区域选择性加氢胺化反应。另外，提出了对吲哚合成的应用，包括由非官能化苯胺一锅合成的实例。