2-(β-D-glucopyranosyl)-1-(1H-indol-2-ylcarbonyl)thiosemicarbazide | 1258277-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)-1-(1H-indol-2-ylcarbonyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(1H-indole-2-carbonylamino)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 1258277-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₆S
• 分子量: 396.424
• InChiKey: YSEDLKBNMYUVPD-ZHZXCYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 Ammonium hydroxide 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(β-D-glucopyranosyl)-1-(1H-indol-2-ylcarbonyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  从 3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮合成 2-N-(糖基)氨基硫脲的新方法及其恶二唑啉硫酮前体糖基化的区域选择性。

  摘要：

  5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮的糖基化根据反应条件产生不同程度的S-和/或N-糖苷。S-糖苷是通过在碱性氧化铝中研磨恶二唑啉硫酮与酰化α-D-糖基卤化物而获得的，而3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮是通过与HgCl(2)反应然后用α-加热所得氯汞盐选择性获得的。 D-糖基卤化物在甲苯中回流。使用Et(3)N或K(2)CO(3)作为碱，得到S-（主要程度）和N-糖苷（次要程度）的混合物。纯的3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮也可以通过糖基部分的热S-->N迁移从糖基硫基恶二唑中选择性获得，这被认为是通过紧密离子对机制发生的。糖基部分的热S-->N迁移可用于纯化S-或N-糖苷的混合物以获得纯N-糖苷。在甲醇水溶液中用氨对相应的S-或N-糖苷进行氨解，进一步确认了它们的结构。而在S-糖苷中，糖基部分再次被裂解，3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮显示恶二唑啉环开环(不影响糖基部分

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.16

文献信息

• N-2-Glycosyl Thiosemicarbazides from N-3-Glycosyl Oxadiazolinethiones Obtained from 2-S-Glycosyl Oxadiazolines via Mild Thermal S→N Migration of the Glycosyl Moiety
  作者：El Sayed El Ashry、El Sayed El Tamany、Mohamed Aly、Ahmed Boraei

  DOI：10.1055/s-0030-1258024

  日期：2010.9

  A new class of N-2-glycosyl thiosemicarbazides has been synthesized from N-3-glycosyl oxadiazoline-thiones. Glycosylation of 5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazolin-2(3H)-thione with acetylated α-glycosyl halides by grinding in the presence of basic alumina gave the S-glycosyl oxadiazoles while in the presence of Hg(II) chloride N-3 glycosyl analogues were obtained. In the presence of Et3N or K2CO3, mixtures of S- and N-glycosylated isomers were obtained as products. The S→N glycosyl migration under catalyst-free mild thermal conditions was described, and a new class of N-2-glycosyl thiosemicarbazides was synthesized from N-3-glycosyl oxadiazolinethiones by ring cleavage of the oxadiazolole ring by treatment with ammonia in methanol.

  一种新的N-2-糖基硫代氨基甲酰肼类化合物由N-3-糖基恶二唑啉硫酮合成。在碱性氧化铝存在下，通过研磨将5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮与乙酰化的β-糖基卤化物进行糖基化，得到S-糖基恶二唑啉，而在氯化汞(II)存在下则得到N-3糖基类似物。在乙基三乙胺或碳酸钾存在下，得到S-和N-糖基化异构体的混合物作为产物。描述了在无催化剂的温和热条件下S→N糖基迁移，并通过在甲醇中用氨处理来环裂解恶二唑啉环，从N-3-糖基恶二唑啉硫酮合成了一种新的N-2-糖基硫代氨基甲酰肼类化合物。
• A new synthetic access to 2-<i>N</i>-(glycosyl)thiosemicarbazides from 3-<i>N</i>-(glycosyl)oxadiazolinethiones and the regioselectivity of the glycosylation of their oxadiazolinethione precursors
  作者：El Sayed H El Ashry、El Sayed H El Tamany、Mohy El Din Abdel Fattah、Mohamed R E Aly、Ahmed T A Boraei、Axel Duerkop

  DOI：10.3762/bjoc.9.16

  日期：——

  mixtures of S- (major degree) and N-glycosides (minor degree) were obtained. Pure 3-N-(glycosyl)oxadiazolinethiones can also be selectively obtained from glycosylsulfanyloxadiazoles by the thermal S-->N migration of the glycosyl moiety, which is proposed to occur by a tight-ion-pair mechanism. Thermal S-->N migration of the glycosyl moiety can be used for purification of mixtures of S- or N-glycosides to obtain

  5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮的糖基化根据反应条件产生不同程度的S-和/或N-糖苷。S-糖苷是通过在碱性氧化铝中研磨恶二唑啉硫酮与酰化α-D-糖基卤化物而获得的，而3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮是通过与HgCl(2)反应然后用α-加热所得氯汞盐选择性获得的。 D-糖基卤化物在甲苯中回流。使用Et(3)N或K(2)CO(3)作为碱，得到S-（主要程度）和N-糖苷（次要程度）的混合物。纯的3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮也可以通过糖基部分的热S-->N迁移从糖基硫基恶二唑中选择性获得，这被认为是通过紧密离子对机制发生的。糖基部分的热S-->N迁移可用于纯化S-或N-糖苷的混合物以获得纯N-糖苷。在甲醇水溶液中用氨对相应的S-或N-糖苷进行氨解，进一步确认了它们的结构。而在S-糖苷中，糖基部分再次被裂解，3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮显示恶二唑啉环开环(不影响糖基部分