1-acetyl-3,3-diphenylindolin-2-one | 189623-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3,3-diphenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Acetyl-3,3-diphenyl-indolin-2-on；1-acetyl-3,3-diphenylindol-2-one
• CAS: 189623-31-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: XDDVVZKWNLWWPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3,3-diphenylindolin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化合并 C-H 键活化、炔烃插入和重排：硝基芳烃和炔烃合成羟吲哚

  摘要：

  我们报道了 Rh(III) 催化的硝基芳烃与 1,2-二芳基炔烃和羧酸酐的邻位 -C-H 键官能化。该反应出乎意料地提供了 3,3-二取代羟吲哚，在氧化还原中性条件下硝基被正式还原。除了良好的官能团耐受性外，这种转化还允许使用非对称 1,2-二芳基炔烃制备具有季碳立构中心的羟吲哚。通过使用功能化的环戊二烯基 (Cp TMP *)Rh(III) [Cp TMP* = 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl] 我们开发的催化剂，它结合了椭圆形的富电子特性。机理研究，包括分离三种红花环中间体和广泛的密度泛函理论计算，表明反应通过 C-H 键活化级联反应通过亚硝基芳烃中间体进行─O-原子转移─[1,2]-芳基转移─脱氧─ N-酰化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10932
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzylidenamino-phenyl)-diphenyl-acetic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1-acetyl-3,3-diphenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  215.腈的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001059

文献信息

• Synthesis of Indole Derivatives by [2 + 2] Photocycloaddition of Indoline-2-thiones with alkenes and photodesulfurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Mitsuru Oka

  DOI：10.1002/hlca.19970800205

  日期：1997.3.24

  The photochemical synthesis of indole derivatives starting from the indoline-2-thiones 1 is described. Irradiation of indoline-2-thiones 1 in the presence of alkenes 3 gave 2-alkyl-3H-indoles 4–7 or 2-alkylindoles 8–22 through the ring cleavage of the intermediates, spirocyclic amino-thietanes, initially derived by [2 + 2] cycloaddition of the CS bond of 1 and the CC bond of 3. Irradiation of 1 in

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。