1-(benzyloxy)-2-(cyclopropylidenemethyl)-4-methylbenzene | 1080564-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-(cyclopropylidenemethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1080564-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VLVHRJVXGMWHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-(cyclopropylidenemethyl)-4-methylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到2-[2-(benzyloxy)-5-methylphenyl]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的连续碳-碳键裂解/形成产生芳基化苯并内酯。

  摘要：

  3-（2-羟基苯基）环丁酮在钯催化剂的存在下与芳基溴化物反应，通过涉及碳-碳键裂解和形成的序列，以高收率得到4-芳基甲基-3,4-二氢香豆素。在与2-（2-羟苯基）环丁酮反应的情况下，取决于在2-位上是否存在另外的取代基，产生了五元或七元内酯。

  DOI：

  10.1021/ol802218a
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-5-甲基苯甲醛 、 (3-溴丙基)三苯基溴化磷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-(benzyloxy)-2-(cyclopropylidenemethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的连续碳-碳键裂解/形成产生芳基化苯并内酯。

  摘要：

  3-（2-羟基苯基）环丁酮在钯催化剂的存在下与芳基溴化物反应，通过涉及碳-碳键裂解和形成的序列，以高收率得到4-芳基甲基-3,4-二氢香豆素。在与2-（2-羟苯基）环丁酮反应的情况下，取决于在2-位上是否存在另外的取代基，产生了五元或七元内酯。

  DOI：

  10.1021/ol802218a

文献信息

• Copper/B₂pin₂-Catalyzed Difluoroalkylation of Methylenecyclopropanes with Bromodifluorinated Acetates and Acetamides: One-Pot Synthesis of CF₂-Containing Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Chuang Liu、Yan-Jie Yang、Jun-Ying Dong、Ming-Dong Zhou、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01106

  日期：2019.8.16

  Novel copper/B2pin2-catalyzed difluoroalkylation of methylenecyclopropanes with bromodifluorinated acetates and acetamides via a tandem radical process involving ring-opening/intramolecular cyclization has been reported. This protocol is not only tolerated to a diverse range of substrates but also applicable to the synthesis of useful difluoromethylated compounds. Moreover, the reaction could be performed

  已经报道了经由涉及开环/分子内环化的串联自由基过程的新型铜/ B 2 pin 2催化的亚甲基环丙烷与溴代二氟乙酸盐和乙酰胺的二氟烷基化。该方案不仅可耐受多种底物，而且可用于合成有用的二氟甲基化化合物。此外，该反应可以以克的规模高产率地进行，这为实际应用开辟了可能性。