4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 77713-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 77713-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• 分子量: 298.301
• InChiKey: MPCOAVLSAXRLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 在 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到7,12-Dihydro-6H-pyrimido[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第86部分†。7,12-二氢嘧啶基[1'，2'; 1,2]吡啶基[3,4- b ]吲哚-4（6 H）-ones的合成与反应性。芸苔芸香碱生物碱的脱苯甲酸酯‡

  摘要：

  通过9-芳基肼基-6,7,8的费歇尔吲哚化制备了一系列7,12-二氢嘧啶基[1'2'：1,2]吡啶基[3,4- b ] mdole-4（6 H）-ones。 ，9-四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。量子化学计算（从头算和AM1）表明7,12-二氢嘧啶基[1'，2'：1,2]吡啶-[3,4- b ]吲哚-4（6 H）-的一个位置3参与亲电取代，而位置2对亲核攻击敏感。6-甲基-7,12-四氢嘧啶的溴化[1'，2'：1,2]吡啶并[3,4- b ]吲哚-4-（6 ħ） -酮16与溴，得到3-溴衍生物25，它与环胺反应生成2-ammo-7,12-dihydropyrirmdo [1'2'：1,2] pyrido [3,4- b ] indol -4（6 H）-ones 26-30。加成消除反应。化合物16的Vielsmeier-Haack甲酰化分别在60°和100°下得到12-甲酰基31和3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330344
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-oxo-9-(phenylhydrazinylidene)-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。18.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。1。

  摘要：

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm00352a008