摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

methyl 4-oxo-3-oxabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1-carboxylate | 139578-09-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl 4-oxo-3-oxabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1-carboxylate
英文别名
methyl 3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-isochromene-8a-carboxylate
methyl 4-oxo-3-oxabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1-carboxylate化学式
CAS
139578-09-9
化学式
C11H14O4
mdl
——
分子量
210.23
InChiKey
AMAWHXFQAGGMPE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    364.6±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.1
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.64
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 4-oxo-3-oxabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1-carboxylate2-甲基己烷-2-硫醇 、 calcium chloride 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 2.0h, 以68%的产率得到3-oxabicyclo<4.4.0>dec-1(6)-en-4-one
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVIII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (1). Synthesis and Isomerization of Unsaturated Bicyclic .DELTA.-Lactones.
    摘要:
    作为红细胞素C/D环系统的模型,合成了环状不饱和δ-内酯,并研究了它们在酸、碱(DBU,1, 8-二氮双环[5.4.0]十一烯)和氢氧化钠存在下的异构化反应。在内酯形式中,6-烯(3)是最不稳定的,并异构化为5-烯(1),然后再转变为1(6)-烯(2)。后两种内酯在DBU的存在下达到了大约3:2的1和2的平衡。相反,在打开状态下(氢氧化钠),内酯1是最不稳定的,异构化为2和3。1(10)-烯(4)在所有检查的条件下都表现惰性。
    DOI:
    10.1248/cpb.39.2797
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVIII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (1). Synthesis and Isomerization of Unsaturated Bicyclic .DELTA.-Lactones.
    摘要:
    作为红细胞素C/D环系统的模型,合成了环状不饱和δ-内酯,并研究了它们在酸、碱(DBU,1, 8-二氮双环[5.4.0]十一烯)和氢氧化钠存在下的异构化反应。在内酯形式中,6-烯(3)是最不稳定的,并异构化为5-烯(1),然后再转变为1(6)-烯(2)。后两种内酯在DBU的存在下达到了大约3:2的1和2的平衡。相反,在打开状态下(氢氧化钠),内酯1是最不稳定的,异构化为2和3。1(10)-烯(4)在所有检查的条件下都表现惰性。
    DOI:
    10.1248/cpb.39.2797
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVIII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (1). Synthesis and Isomerization of Unsaturated Bicyclic .DELTA.-Lactones.
    作者:Yoshisuke TSUDA、Akiko ISHIURA、Saho TAKAMURA、Shinzo HOSOI、Kimiaki ISOBE、Kunihiko MOHRI
    DOI:10.1248/cpb.39.2797
    日期:——
    As a model of the C/D ring system of erythroidines, bicyclic unsaturated δ-lactones were synthesized in a regio-selective manner, and their isomerization reaction in the presence of acid, base (DBU, 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), and NaOH were studied. In the lactone form, the 6-ene (3) was the most unstable and isomerized to the 5-ene (1) then to the 1(6)-ene (2). The latter two lactones equilibrate to give ca. 3 : 2 mixture of 1 and 2 in the presence of DBU. On the contrary, in the opened form (NaOH), the lactone 1 was the most unstable and isomerized to 2 and 3. The 1(10)-ene (4) was inert under all of the conditions examined.
    作为红细胞素C/D环系统的模型,合成了环状不饱和δ-内酯,并研究了它们在酸、碱(DBU,1, 8-二氮双环[5.4.0]十一烯)和氢氧化钠存在下的异构化反应。在内酯形式中,6-烯(3)是最不稳定的,并异构化为5-烯(1),然后再转变为1(6)-烯(2)。后两种内酯在DBU的存在下达到了大约3:2的1和2的平衡。相反,在打开状态下(氢氧化钠),内酯1是最不稳定的,异构化为2和3。1(10)-烯(4)在所有检查的条件下都表现惰性。
查看更多