methyl 1-hydroxymethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate | 139578-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-hydroxymethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(hydroxymethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；methyl 1-(hydroxymethyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 139578-07-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RWIMDFCSXOQZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxymethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-oxo-3-oxabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVIII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (1). Synthesis and Isomerization of Unsaturated Bicyclic .DELTA.-Lactones.

  摘要：

  作为红细胞素C/D环系统的模型，合成了环状不饱和δ-内酯，并研究了它们在酸、碱（DBU，1, 8-二氮双环[5.4.0]十一烯）和氢氧化钠存在下的异构化反应。在内酯形式中，6-烯（3）是最不稳定的，并异构化为5-烯（1），然后再转变为1(6)-烯（2）。后两种内酯在DBU的存在下达到了大约3:2的1和2的平衡。相反，在打开状态下（氢氧化钠），内酯1是最不稳定的，异构化为2和3。1(10)-烯（4）在所有检查的条件下都表现惰性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2797
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氧环己烷羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl 1-hydroxymethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVIII. Studies toward Total Synthesis of Non-aromatic Erythrina Alkaloids. (1). Synthesis and Isomerization of Unsaturated Bicyclic .DELTA.-Lactones.

  摘要：

  作为红细胞素C/D环系统的模型，合成了环状不饱和δ-内酯，并研究了它们在酸、碱（DBU，1, 8-二氮双环[5.4.0]十一烯）和氢氧化钠存在下的异构化反应。在内酯形式中，6-烯（3）是最不稳定的，并异构化为5-烯（1），然后再转变为1(6)-烯（2）。后两种内酯在DBU的存在下达到了大约3:2的1和2的平衡。相反，在打开状态下（氢氧化钠），内酯1是最不稳定的，异构化为2和3。1(10)-烯（4）在所有检查的条件下都表现惰性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2797